Chicago (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ ( listen), secara lokal juga /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), secara resmi Kota Chicago, adalah kota terpadat di negara bagian Illinois, AS, dan kota terpadat ketiga di Amerika Serikat. Kota ini memiliki perkiraan populasi 2.705.994 (2018), kota ini juga merupakan kota terpadat di Amerika Serikat bagian barat tengah. Chicago adalah kursi county dari Cook County, county terpadat kedua di Amerika Serikat, dengan sebagian kecil sisi barat laut kota masuk ke DuPage County dekat Bandara O'Hare. Chicago adalah kota utama di wilayah metropolitan Chicago, yang sering disebut sebagai Chicagoland. Dengan jumlah penduduk hampir 10 juta orang, wilayah metropolitan ini adalah yang terpadat ketiga di Amerika Serikat.

Terletak di tepi Danau Michigan yang berair tawar, Chicago dijadikan kota pada tahun 1837 di dekat persimpangan antara Great Lakes dan daerah aliran sungai Mississippi. Kota ini berkembang pesat pada pertengahan abad ke-19. Setelah Kebakaran Besar Chicago tahun 1871, yang menghancurkan banyak mil persegi dan menyebabkan lebih dari 100.000 orang kehilangan tempat tinggal, kota ini melakukan upaya besar untuk membangun kembali. Ledakan konstruksi menyebabkan pertumbuhan populasi besar-besaran selama beberapa dekade berikutnya, dan pada tahun 1900, kurang dari 30 tahun setelah kebakaran besar, Chicago adalah kota terbesar kelima di dunia. Chicago menjadi terkenal karena perencanaan kota dan standar zonasinya, termasuk gaya konstruksi baru (termasuk Chicago School of architecture), pengembangan City Beautiful Movement, dan gedung pencakar langit berbingkai baja. Gedung pencakar langit pertama di dunia, Home Insurance Building, dibangun di sini pada tahun 1885.

Chicago adalah pusat internasional untuk keuangan, budaya, perdagangan, industri, pendidikan, teknologi, telekomunikasi, dan transportasi. Kota ini merupakan salah satu pasar terbesar di dunia, menciptakan 20% dari semua pendapatan dalam komoditas dan keuangan berjangka saja. Bandara Internasional O'Hare di kota ini menduduki peringkat kelima atau keenam bandara tersibuk di dunia dan peringkat pertama atau kedua di Amerika Serikat. Wilayah ini juga memiliki jumlah jalan raya federal terbesar dan merupakan pusat kereta api nasional. Chicago terdaftar sebagai kota global alfa oleh Globalization and World Cities Research Network, dan menduduki peringkat ketujuh di seluruh dunia dalam Indeks Kota Global 2017. Area Chicago telah menghasilkan $689 miliar pada tahun 2018. Selain itu, kota ini memiliki salah satu ekonomi paling beragam dan seimbang di dunia. Chicago adalah rumah bagi beberapa perusahaan Fortune 500, termasuk Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings, dan Walgreens.

Chicago memiliki 58 juta pengunjung domestik dan internasional pada tahun 2018 yang menjadikannya kota kedua yang paling banyak dikunjungi di negara ini, dibandingkan dengan 65 juta pengunjung di New York City pada tahun 2018. Kota ini menduduki peringkat pertama dalam Time Out City Life Index 2018, sebuah survei kualitas hidup global terhadap 15.000 orang di 32 kota.

Landmark di kota ini meliputi Millennium Park, Navy Pier, Magnificent Mile, Art Institute of Chicago, Museum Campus, Menara Willis (Sears), Grant Park, Chicago Riverwalk, Museum Sains dan Industri, dan Kebun Binatang Lincoln Park. Dari sekian banyak perguruan tinggi dan universitas di daerah ini, University of Chicago, Northwestern University, dan University of Illinois di Chicago dipandang sebagai universitas doktoral "penelitian tertinggi". Chicago memiliki tim olahraga profesional di setiap liga profesional utama, termasuk dua tim Major League Baseball.