West memulai karir musiknya setelah mendengar demo tape 2007 dari ikon hardcore Trapped Under Ice yang memotivasi West untuk menciptakan genre musik yang dikenal sebagai harsh noise. Dia akan segera bosan dengan itu dan pada akhir 1990-an menjadi anggota grup rap bernama Go-Getters bersama GLC, Timmy G, dan Really Doe. Pada tahun 1999 mereka merilis satu-satunya album mereka, World Record Holders.
Pada tahun 2003 West merilis mixtape pertamanya, Get Well Soon.... Dia menyanyikan rap pada single Twista "Slow Jamz". Pada tahun 2004 album pertama West The College Dropout dirilis oleh Roc-A-Fella. Album ini masuk Billboard 200 di nomor dua. Lima single dirilis dari album tersebut. Tahun itu West memulai label rekaman bernama GOOD Music. John Legend dikontrak ke label tersebut. West dinominasikan untuk tiga American Music Awards.
Pada tahun 2005 album kedua West, Late Registration, dirilis. Lima single dirilis dari album tersebut. Single kedua "Gold Digger" dinominasikan untuk Record of the Year di Grammy Awards 2006. West juga dinominasikan untuk Artis Baru Terbaik. Rapper lain dalam album tersebut termasuk Jay-Z, Ludacris, dan Mos Def. Pada tahun 2005 West merilis lini fashion pertamanya. Album ketiga West, Graduation dirilis pada tahun 2007. Album ini dinominasikan untuk delapan Grammy Awards. Lima single dirilis dari album tersebut. Single kedua album ini "Stronger" memenangkan Grammy Award untuk Best Rap Solo Performance.
Pada tahun 2008, album keempat West 808s & Heartbreak dirilis. Album ini dinyanyikan, bukannya di-rap oleh West. Album ini terjual 450.145 kopi pada minggu pertamanya. West berakting dalam film The Love Guru tahun 2008.
My Beautiful Dark Twisted Fantasy dirilis di Roc-A-Fella Records pada tahun 2010. Kritikus musik memberikan ulasan yang bagus. Pitchfork memberi album ini skor 10/10. Pitchfork jarang memberikan nilai 10/10, jadi ini adalah pencapaian besar. Rolling Stone memberikan lima dari lima bintang. Empat single dirilis dari album ini.
Pada tahun 2011 West merilis album bersama Jay-Z yang berjudul Watch the Throne. Pada tahun 2011 "All of the Lights" dirilis sebagai single keempat dari My Beautiful Dark Twisted Fantasy. Rihanna bernyanyi di dalamnya.
Pada tanggal 23 Mei 2012, sebuah film pendek yang dibuat oleh West berjudul Cruel Summer ditayangkan untuk pertama kalinya di Festival Film Cannes 2012. Film ini mendapat ulasan yang bagus. Nama film tersebut berasal dari album yang dirilis West berjudul Cruel Summer di label rekamannya GOOD Music.
Pada tanggal 18 Juni 2013 album keenam West, Yeezus, dirilis. Album ini mendapat ulasan yang sangat baik dari para kritikus musik. Pada bulan November 2013 West memberikan kuliah di Universitas Harvard. Pada tanggal 15 November 2013, single Busta Rhymes "Thank You" dirilis. West membuat rap di dalamnya bersama Lil Wayne dan Q-Tip. Pada tanggal 24 November 2013, West mengatakan dalam sebuah wawancara bahwa ia sedang membuat album ketujuhnya. "New Slaves" dinominasikan untuk Lagu Rap Terbaik di Grammy Awards 2014. Pada tanggal 27 Juni 2015, West menjadi headline Glastonbury Festival 2015 yang menuai banyak kontroversi.
Pada tanggal 14 Februari 2016, Kanye West merilis The Life of Pablo di Tidal, layanan musik online Jay-Z. Pada tanggal 1 April 2016, West merilis The Life Of Pablo di layanan musik lainnya, termasuk Spotify, Apple Music, dan Google Play Music.
