- 900 hingga 400 SM: Sienna, seperti kota-kota bukit Tuscan lainnya diduduki oleh bangsa Etruria yang mengubah wilayah dengan teknologi irigasi mereka.
- 390 Pertempuran Allia
- Pada masa Kaisar Augustus, sebuah kota Romawi bernama Saena Julia di wilayah yang sebelumnya diduduki oleh Etruria.
- Siena tidak makmur di bawah pemerintahan Romawi. Kota ini tidak terletak di dekat jalan utama dan karena itu melewatkan peluang yang dihasilkan untuk perdagangan.
- 774 SM: keluarga aristokrat tertua di Sienna berasal dari garis keturunan Lombard yang menyerah kepada Charlemagne.
- 1115: kematian Countess Matilda, titik penting bagi sejarah Sienna, karena setelah itu Mark of Tuscia yang berada di bawah kendali keluarganya - Canossa - pecah menjadi beberapa daerah otonom.
- Sienna menjadi pusat utama peminjaman uang dan penting untuk perdagangan. Pada awalnya, Sienna diperintah langsung oleh Uskupnya.
- Selama tahun 1100-an: kekuasaan Uskup kehilangan energi dan pada saat yang sama bangunan terbesar Sienna, Duomo, selesai dibangun.
- 1167: Sienna, setelah masalah tentang wilayah dengan Arezzo, menjadi merdeka dari Uskup.
- 1179: Sienna memiliki konstitusi tertulis.
- Awal abad ke-12, sebuah komune yang memerintah sendiri menggantikan pemerintahan aristokratik sebelumnya. Para konsul yang memerintah republik perlahan-lahan menjadi lebih inklusif dari poblani, atau rakyat biasa, dan Komune meningkatkan wilayahnya ketika para bangsawan feodal di sekitarnya di kastil-kastil mereka yang dibentengi tunduk pada kekuatan kota. Republik Sienna, yang berjuang secara internal antara para bangsawan dan partai rakyat, biasanya bekerja dalam oposisi politik terhadap saingan besarnya, Florence.
- 1203: Universitas Siena didirikan.
- 4 September 1260: Senese Ghibellines, didukung oleh pasukan Raja Manfred dari Sisilia, mengalahkan Florentine Guelphs dalam Pertempuran Montaperti.
-1348: Sienna dihancurkan oleh Maut Hitam.
- 1355: dengan Charles IV dari Luksemburg di kota, penduduk bangkit dan menekan pemerintahan Nove (Sembilan), mendirikan Dodici (Dua Belas) bangsawan yang dibantu oleh kelompok dengan mayoritas populer.
- Bertahun-tahun kemudian memberikan kekuasaan kepada Gian Galeazzo Visconti dari Milan untuk mempertahankannya dari serangan Florentine.
- 1404: Visconti diusir dan pemerintahan Sepuluh Priors didirikan, bersekutu dengan Florence melawan Raja Ladislas dari Napoli. Dengan terpilihnya Pius II dari Sien sebagai Paus, keluarga Piccolomini dan keluarga bangsawan lainnya dibantu untuk kembali ke pemerintahan, tetapi setelah kematiannya, kendali kembali ke tangan rakyat.
- 1472: Republik mendirikan Monte dei Paschi, sebuah bank yang masih aktif hingga saat ini dan merupakan bank tertua yang masih ada di dunia.
- 1487: Warisan bangsawan kembali di kota di bawah Pandolfo Petrucci dengan dukungan dari Florence dan Alfonso dari Calabria;
- Pandolfo digantikan oleh putranya Borghese, yang digulingkan oleh sepupunya Raffaello, dibantu oleh Paus Medici Leo X. Petrucci terakhir adalah Fabio, diasingkan pada tahun 1523 oleh orang-orang Sienese.
- Kaisar Charles V mengambil keuntungan dari situasi yang kacau untuk menempatkan garnisun Spanyol di Sienna. Warga mengusir garnisun pada tahun 1552, dan bersekutu dengan Perancis. Hal ini tidak dapat diterima oleh Charles, yang mengirim jenderalnya Gian Giacomo Medici untuk mengepung Sienna dengan pasukan Florentine-Imperial.
- Agustus 1554: Sienna kalah melawan Florence pada Pertempuran Marciano. Setelah 18 bulan perlawanan, Sienna menyerah kepada Florence pada tanggal 17 April 1555, menandai berakhirnya Republik Siena. Raja Spanyol yang baru, Philip, yang berhutang sejumlah besar uang kepada Medici, memberikannya (selain dari beberapa benteng pesisir) kepada Grand Duchy of Tuscany,
- Sampai penyatuan Italia, Sienna dikendalikan oleh Florence.
Kota ini merupakan pusat penting untuk seni dan budaya.
