Jumbo hidup selama enam belas tahun sembilan bulan di Kebun Binatang London. Ia sekarang akan memulai kehidupan baru di negeri lain. Perjalanannya ke Amerika dimulai pada pagi yang dingin tanggal 22 Maret 1882. Jumbo dimasukkan ke dalam tali kekang di pagi hari. Dia dibawa ke dalam kotak. Dia tidak ingin masuk ke dalamnya, tetapi dia melakukannya. Butuh waktu dua jam untuk merantai gajah petarung ini di dalam kotak.
Enam ekor kuda menarik kotak itu dari halaman di Rumah Gajah. Kotak itu tenggelam ke dalam tanah lunak di jalan setapak. Butuh waktu tiga jam untuk menarik kotak itu dari jalan setapak. Kotak itu tenggelam ke dalam tanah lunak dua kali lagi dalam perjalanannya ke gerbang kebun binatang. Empat ekor kuda lagi diikatkan ke kotak itu. Kotak itu melewati gerbang utama sekitar pukul 01:30. Perjalanan lima mil ke dermaga London dimulai.
Jalan yang paling rata ke Sungai Thames dipilih karena kuda-kuda tidak bisa menarik kotak itu ke atas bukit. Banyak orang yang menonton. Scotty naik di bagian depan kotak. Dia menghibur Jumbo dan mengelus-elus belalainya. Jumbo diam sepanjang perjalanan. Kotak itu mulai menuruni bukit yang curam di dekat Rumah Tahanan Clerkenwell tua di bagian atas Farrington Road. Jumbo menggeleng-gelengkan kepalanya karena khawatir. Kotak itu dipaksa untuk bergerak sangat lambat.
Di St Katharine's Dock, di sebelah timur Menara London, kotak itu diangkat dengan winch pada pukul 7 pagi pada tanggal 23 Maret. Kotak itu diletakkan di atas kapal tongkang, Clarence. Para pekerja membuat kotak itu aman. Jumbo diberi sarapan besar. Seorang wanita tua yang telah berjalan di belakang kotak sepanjang jalan dari Regent's Park membawakan Jumbo bir. Dia mengucapkan selamat tinggal melalui air matanya.
Tiga jam kemudian, air pasang menguntungkan. Tongkang ditarik ke sungai oleh kapal tunda yang membawa Union Jack dan Stars and Stripes. Ribuan orang berkumpul di setiap ruang kosong untuk mengucapkan selamat tinggal kepada Jumbo. Tongkang itu mengapung ke hilir menuju Isle of Dogs.
Jumbo kembali waspada ketika tongkang melewati Dundee Docks. Dia menabrak jeruji peti miliknya. Palang-palang itu dilonggarkan. Mesinnya diputus. Scotty menghibur gajah yang ketakutan itu. Perjalanan dilanjutkan kembali. Di Millwall Docks, kotak itu diangkat dengan crane sekitar pukul 15:45 ke tepi dermaga. Di sinilah Jumbo akan bermalam.
Kotak itu ditimbang saat diangkat. Beratnya dua belas setengah ton. Diketahui bahwa kayu dan besi kotak itu beratnya enam setengah ton. Oleh karena itu, Jumbo memiliki berat enam ton. Scotty dan Bartlett selalu mengira Jumbo berbobot enam ton. Tapi ini adalah pertama kalinya Jumbo benar-benar ditimbang secara mekanis. Pada hari Jumat 24 Maret, hanya butuh delapan menit untuk menurunkan Jumbo dan kotaknya ke Raja Asyur.
Ada 600 penumpang di Assyrian Monarch. Mereka kebanyakan adalah orang Yahudi Rusia yang akan pergi ke Amerika Serikat. Ada 90 anggota kru. Makanan dibawa ke kapal untuk pelayaran Jumbo selama 13-14 hari. Ada 65 bal jerami, 300 pon (140 kg) biskuit kapal, 50 roti putih, tiga karung gandum, tiga karung dedak, dan dua karung bawang.
Sebuah pesta makan siang diadakan di kapal untuk para pejabat Kebun Binatang London, Sheriff London, pengusaha, agen Barnum, dan lainnya yang tertarik dengan petualangan tersebut. Agen Barnum, Bill Newman, diberi Medali Emas Zoological Society karena dengan tenang dan terampil menangani Jumbo. Scotty - pria yang telah memberikan perawatan dan cinta yang setia kepada Jumbo selama 18 tahun - diabaikan. Kapal berangkat keesokan paginya. Lady Angela Burdett-Coutts adalah teman baik Jumbo. Dia datang dari London ke Gravesend bersama teman-temannya untuk memberi makan gajah itu roti Inggris terakhirnya. Ketika para pengunjung pergi, kapal itu berangkat ke laut.
Scotty melepas sebagian besar rantai Jumbo untuk membuatnya nyaman. Kepala, tubuh, dan belalainya bebas. Kakinya dirantai. Gajah itu bersandar di sisi kotak. Ia tertidur untuk pertama kalinya dalam beberapa hari. Kotak Jumbo mendapat banyak udara segar. Para penumpang memberinya makan roti dan buah. Barnum memiliki berita tentang Jumbo yang dimasukkan ke dalam kantong karet kemudian dijatuhkan ke laut. Berminggu-minggu kemudian, kantong pertama terdampar di Irlandia selatan. Sebuah telegram dikirim ke London setelah melewati titik terakhir tanah Inggris yang disebut Lizard. Bunyinya, "Jumbo baik-baik saja; sangat tenang; tidak terikat."