Reaksi penataan ulang
Reaksi penataan ulang adalah reaksi organik di mana kerangka karbon suatu molekul ditata ulang. Hasilnya adalah isomer struktural dari molekul asli. Seringkali substituen berpindah dari satu atom ke atom lain dalam molekul yang sama. Dalam contoh di bawah ini, substituen R bergerak dari atom karbon 1 ke atom karbon 2:
Penataan ulang antarmolekul juga terjadi.
Kadang-kadang ahli kimia menggambar diagram dengan panah yang menunjukkan bagaimana elektron ditransfer antara ikatan selama reaksi penataan ulang. Banyak buku teks kimia organik memiliki diagram seperti itu. Tetapi mereka tidak menceritakan kisah lengkap dari mekanisme reaksi. Mekanisme sebenarnya dari penataan ulang dengan gugus alkil yang bergerak adalah agar gugus tersebut meluncur dengan mulus di sepanjang ikatan, bukan pemutusan dan pembentukan ikatan ionik. Salah satu contohnya adalah penataan ulang Wagner-Meerwein:
Dalam reaksi perisiklik, interaksi orbital adalah penting. Reaksi-reaksi tersebut tidak dapat dijelaskan dengan serangkaian transfer elektron diskrit sederhana. Tetapi, panah melengkung yang menunjukkan urutan transfer elektron diskrit dapat memberikan hasil yang sama dengan reaksi penataan ulang. Namun, diagram-diagram tersebut belum tentu realistis. Dalam penataan ulang alilik, reaksinya bersifat ionik.
Tiga reaksi penataan ulang yang penting adalah penataan ulang 1,2, reaksi perisiklik dan metatesis olefin.
1,2-penyusunan ulang
Pengaturan ulang 1,2 adalah reaksi organik di mana substituen berpindah dari satu atom ke atom lain dalam senyawa kimia. Dalam pergeseran 1,2, substituen bergerak di antara dua atom yang berdekatan. Tetapi bergerak dalam jarak yang lebih besar dimungkinkan. Contohnya adalah penataan ulang Wagner-Meerwein:
.png)
dan penataan ulang Beckmann:
Reaksi perisiklik
Reaksi perisiklik adalah jenis reaksi dengan beberapa pembuatan dan pemutusan ikatan karbon-karbon. Keadaan transisi molekul memiliki geometri siklik. Reaksi berlangsung secara terpadu. Contohnya adalah pergeseran hidrida
dan penataan ulang Claisen:
Metatesis olefin
Metatesis olefin adalah pertukaran formal fragmen alkiliden dalam dua alkena. Ini adalah reaksi katalitik dengan karbena. Ini memiliki perantara kompleks karbena logam transisi.
Pertanyaan dan Jawaban
T: Apa yang dimaksud dengan reaksi penyusunan ulang?
J: Reaksi penataan ulang adalah reaksi organik di mana kerangka karbon suatu molekul diubah, menghasilkan isomer struktural dari molekul aslinya.
T: Bagaimana substituen bergerak selama reaksi penataan ulang?
J: Selama reaksi penataan ulang, substituen berpindah dari satu atom ke atom lain dalam molekul yang sama.
T: Apakah penataan ulang antarmolekul terjadi?
J: Ya, penataan ulang antarmolekul juga terjadi.
T: Apakah diagram dengan panah digunakan untuk menunjukkan bagaimana elektron ditransfer antar ikatan selama reaksi penataan ulang?
J: Ya, terkadang ahli kimia menggambar diagram dengan panah yang menunjukkan bagaimana elektron ditransfer antar ikatan selama reaksi penataan ulang. Banyak buku teks kimia organik yang memiliki diagram seperti itu.
T: Apakah realistis untuk menggunakan panah melengkung yang menunjukkan transfer elektron diskrit ketika menjelaskan reaksi perisiklik?
J: Tidak, interaksi orbital penting dalam reaksi perisiklik dan tidak dapat dijelaskan dengan transfer elektron diskrit sederhana. Namun, dengan menggunakan panah melengkung yang menunjukkan transfer elektron diskrit dapat memberikan hasil yang sama dengan reaksi penataan ulang.
T: Apakah penataan ulang alilik bersifat ionik atau kovalen?
J: Penataan ulang alilik bersifat ionik.
T: Apa saja tiga jenis reaksi penataan ulang yang penting?
J: Tiga jenis reaksi penataan ulang yang penting adalah penataan ulang 1,2, reaksi perisiklik, dan metatesis olefin
