Reaksi penataan ulang adalah reaksi organik di mana kerangka karbon suatu molekul ditata ulang. Hasilnya adalah isomer struktural dari molekul asli. Seringkali substituen berpindah dari satu atom ke atom lain dalam molekul yang sama. Dalam contoh di bawah ini, substituen R bergerak dari atom karbon 1 ke atom karbon 2:

General scheme rearrangement

Penataan ulang antarmolekul juga terjadi.

Isochorismate Pyruvate Lyase converts Isochorismate into salicylate and Pyruvate

Kadang-kadang ahli kimia menggambar diagram dengan panah yang menunjukkan bagaimana elektron ditransfer antara ikatan selama reaksi penataan ulang. Banyak buku teks kimia organik memiliki diagram seperti itu. Tetapi mereka tidak menceritakan kisah lengkap dari mekanisme reaksi. Mekanisme sebenarnya dari penataan ulang dengan gugus alkil yang bergerak adalah agar gugus tersebut meluncur dengan mulus di sepanjang ikatan, bukan pemutusan dan pembentukan ikatan ionik. Salah satu contohnya adalah penataan ulang Wagner-Meerwein:

Isoborneol Camphene Conversion

Dalam reaksi perisiklik, interaksi orbital adalah penting. Reaksi-reaksi tersebut tidak dapat dijelaskan dengan serangkaian transfer elektron diskrit sederhana. Tetapi, panah melengkung yang menunjukkan urutan transfer elektron diskrit dapat memberikan hasil yang sama dengan reaksi penataan ulang. Namun, diagram-diagram tersebut belum tentu realistis. Dalam penataan ulang alilik, reaksinya bersifat ionik.

Tiga reaksi penataan ulang yang penting adalah penataan ulang 1,2, reaksi perisiklik dan metatesis olefin.