1200s
Conwy adalah biara Cistercian sebelum menjadi kota. Biara ini sering dikunjungi oleh para pangeran Welsh. Ini juga merupakan tempat di mana seseorang dapat menyeberangi Sungai Conwy dari daerah lautan ke pedalaman. Daerah ini telah dimiliki oleh raja-raja yang berasal dari Inggris dan Wales sejak tahun 1070.
Pada tahun 1282 Edward I dari Inggris menyerang kastil. Ia memiliki pasukan yang besar. Mereka datang ke kastil dari utara. Mereka datang dari Carmarthen. Mereka juga datang dari Barat. Tentara datang dari Montgomery dan Chester. Kota Aberconwy direbut oleh Edward pada bulan Maret 1283. Dia memutuskan untuk menggunakan kastil sebagai titik pusat untuk sebuah county. Dulu ada sebuah biara di mana kastil itu berada. Edward meminta biara itu dipindahkan. Dia ingin memiliki kastil sehingga orang lain mengira dia sangat berkuasa.
Setelah Edward memutuskan untuk membangun kastil, orang-orang mulai membangunnya dengan cepat. Sir John Bonvillars adalah mandor untuk pembangunan kastil. Seorang tukang batu bernama James dari St. George juga mengerjakan proyek tersebut. Mereka mulai membangunnya pada tahun 1283. Dari tahun 1283 sampai 1284 mereka membangun tembok dan menara. Selanjutnya, mereka membangun bangunan di dalam dinding kastil. Mereka juga membangun tembok-tembok untuk sebuah kota di dekatnya. Itu terjadi antara tahun 1284 dan 1286. Mereka selesai membangun kastil pada tahun 1287. Orang-orang datang dari seluruh Inggris untuk membantu membangun kastil. Orang-orang akan bertemu di Chester dan berjalan ke Wales untuk bekerja di kastil. Secara keseluruhan proyek ini menelan biaya £15.000. Itu adalah uang yang sangat banyak saat itu.
Kastil ini memiliki seseorang yang menjadi polisi dan walikota Conwy. Orang itu juga mengatur 30 tentara. Seorang tukang kayu, pendeta, pandai besi, insinyur, dan tukang batu bekerja di kastil. Pada tahun 1294 Madog ap Llywelyn mulai berperang melawan orang-orang yang memerintah Inggris. Raja Edward pindah ke Conwy untuk menghindari Madog ap Llywelyn. Dia tinggal di kastil dari bulan Desember 1294 sampai Januari 1295. Dia hanya bisa mendapatkan persediaan dan makanan dari laut. Akhirnya, tentara datang dan membantunya pada bulan Februari. Setelah waktu itu, berbagai orang tinggal di kastil. Ini termasuk putra Edward, yang akan menjadi Edward II dari Inggris. Dia tinggal di sana pada tahun 1301.
1300-an-1400-an
Kastil ini hancur berantakan selama abad ke-14 karena orang-orang tidak merawatnya. Pada tahun 1321 atapnya bocor dan kayunya membusuk. Pada tahun 1343, Edward, Pangeran Hitam mengambil alih kastil. Dia memperbaikinya dengan bantuan Sir John Weston. Weston bekerja untuk Edward. Mereka menambahkan banyak hal, termasuk lengkungan ke aula besar. Ketika Edward meninggal, kastil itu berantakan lagi.
Richard II dari Inggris mulai tinggal di kastil ini menjelang akhir abad ini. Dia tinggal di sana untuk melarikan diri dari Henry IV. Ketika Richard kembali dari Irlandia pada tanggal 12 Agustus 1399, dan pergi ke kastil, ia bertemu Henry Percy. Percy bekerja untuk Henry IV. Keduanya berbicara untuk membantu menghentikan pertempuran. Percy berjanji untuk tidak menyakiti Richard. Richard menyerah pada 19 Agustus kepada Henry Percy di Kastil Flint. Dia mengatakan dia akan berhenti menjadi Raja jika dia diizinkan untuk hidup, bukan mati. Richard dibawa ke London. Dia meninggal di Kastil Pontefract.
Pemberontakan dimulai pada tahun 1400, selama pemerintahan Henry IV. Pemberontakan ini dimulai oleh Owain Glyndŵr. Ini tepat setelah Richard diberitahu bahwa dia bukan lagi raja. Dua sepupu Owain Glyndŵr, Rhys ap Tudur dan saudaranya Gwilym, menyerang kastil sebagai kejutan. Mereka berpakaian seperti tukang kayu dan bertindak seolah-olah mereka akan memperbaiki kastil. Mereka masuk ke dalam, membunuh dua penjaga, dan mengambil alih kastil. Pasukan mereka mengambil alih kota. Saudara-saudara tinggal di sana selama sekitar 3 bulan. Mereka menyerah setelah Henry IV berjanji untuk memaafkan mereka dan mereka tidak akan diadili.
Kastil ini hampir digunakan selama Perang Mawar tetapi pada saat perang berakhir, kastil ini tidak melihat aktivitas apa pun. Kastil ini mengalami perbaikan pada tahun 1520-an dan 1530-an oleh Henry VIII. Kastil ini digunakan sebagai penjara dan terkadang orang-orang yang mengunjungi Conwy tinggal di kastil.
1600-an hingga saat ini
Kastil ini telah hancur berantakan lagi pada tahun 1600-an. Kastil ini dijual kepada Edward Conway oleh Charles I pada tahun 1627. Edward membelinya seharga £100. Putra Edward, juga bernama Edward, mengambil alih kastil pada tahun 1631. Itu adalah sebuah kehancuran. Pada tahun 1642, Perang Saudara Inggris dimulai. John Williams, Uskup Agung York, mengambil alih kastil untuk raja. Dia menggunakan uangnya sendiri untuk memperbaiki bagian kastil yang rusak. Pada tahun 1645, Sir John Owen menjadi gubernur kastil. Kedua pria itu berdebat tentang hal ini, karena Williams seharusnya menjalankannya, bukan Owen. Akhirnya Williams menyerah dan pindah kembali ke London. Kastil diambil alih oleh Thomas Mytton antara pengepungan pada bulan Agustus dan November 1646.
Setelah pengepungan, Kolonel John Carter menjadi gubernur kastil. Dia melakukan lebih banyak perbaikan untuk memperbaikinya. Pada tahun 1655, Dewan Negara Inggris diberitahu, oleh Parlemen Inggris, untuk merobohkan kastil sehingga orang tidak dapat menggunakannya lagi. Menara Bakehouse sebagian dirobohkan selama waktu itu. Kastil ini diberikan kembali kepada Edward Conway oleh Charles II sebagai bagian dari Restorasi. Tapi, lima tahun kemudian Conway mengambil semua besi dan timah yang ada di kastil dan menjualnya untuk menghasilkan uang. Seorang pria bernama William Milward bertugas mengambil besi dan timah dari kastil. Orang-orang yang tinggal di kota Conwy memprotes pemindahan tersebut. Conway dan Millward tidak peduli dan kastil menjadi reruntuhan total.
Pada akhir abad ke-18, reruntuhan kastil disebut "indah" dan cantik. Orang-orang dan seniman mengunjungi kastil ini dari seluruh negeri. Para seniman akan melukis gambar-gambarnya, termasuk seniman Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby dan J. M. W. Turner. Jembatan dibangun di atas Sungai Conwy ke kota dari Llandudno pada tahun 1800-an. Jembatan-jembatan baru ini membawa lebih banyak wisatawan ke daerah tersebut. Dua jembatan termasuk Jembatan Gantung Conwy, dibangun pada tahun 1826, dan Jembatan Kereta Api Conwy, dibangun pada tahun 1848. Hal ini memungkinkan orang-orang dengan perahu, mobil, dan naik kereta api untuk mengunjungi kastil. Keluarga Holland menjalankan kastil, dan pada tahun 1865 mereka memberikannya kepada pemerintah setempat untuk dijalankan. Kota membantu memulihkan reruntuhan dan mereka memperbaiki Menara Bakehouse. Kastil ini disewakan pada tahun 1953 kepada Kementerian Pekerjaan. Mereka menyuruh Arnold Taylor mulai memperbaiki kastil. Dia juga meneliti sejarah kastil. Sebuah jalan baru dibangun ke kastil pada tahun 1958. Kastil ini akan dijadikan monumen oleh negara. Pada tahun 1986, kastil ini disebut sebagai Situs Warisan Dunia.
Sekarang kastil ini dikelola oleh Cadw dan para wisatawan mengunjunginya. Pada tahun 2010, 186.897 orang telah mengunjungi kastil ini. Mereka membuka pusat pengunjung baru pada tahun 2012. Kastil ini selalu harus diperbaiki. Antara tahun 2002 dan 2003, dibutuhkan biaya £30.000 untuk memelihara dan memperbaiki kastil.
