Sistem terkonjugasi

Dalam kimia, sistem terkonjugasi adalah sistem orbital-p yang terhubung dengan elektron yang terdelokalisasi. Sistem terkonjugasi dibuat oleh beberapa ikatan ganda, masing-masing dipisahkan oleh ikatan tunggal. Secara umum, sistem terkonjugasi dapat menurunkan energi keseluruhan molekul dan meningkatkan seberapa mantapnya. Mereka dapat mengandung pasangan tunggal, radikal atau ion karbenium. Senyawa tersebut mungkin siklik, asiklik, linier atau campuran. Dalam kebanyakan kasus, atom-atom dalam molekul disatukan oleh ikatan tunggal (di mana orbital dari atom yang berdekatan tumpang tindih). Molekul yang memiliki sistem terkonjugasi memiliki sifat unik yang berbeda dari senyawa normal yang diciptakan oleh pembagian elektron yang terdelokalisasi di antara banyak atom.

Konjugasi adalah tumpang tindih satu orbital-p dengan yang lain melintasi ikatan sigma (atau ikatan tunggal) yang ada di antaranya. (Orbital-d dari atom yang lebih besar juga dapat berkontribusi pada sistem terkonjugasi).

Sistem terkonjugasi memiliki wilayah orbital-p yang tumpang tindih, menjembatani ikatan tunggal yang ada di antaranya. Mereka memungkinkan delokalisasi elektron pi di semua orbital-p yang berdekatan. Elektron pi bukan milik satu ikatan atau atom, melainkan sekelompok atom.

Sistem terkonjugasi terbesar (dengan jumlah elektron bersama yang paling banyak) terdapat pada grafit, polimer konduktif, dan tabung nano karbon.

Mekanisme

Berbagai jenis struktur molekul dapat menghasilkan konjugasi. Untuk konjugasi, semua atom tetangga dalam rantai harus memiliki p-orbital yang tersedia. Dalam banyak kasus, sistem terkonjugasi adalah serangkaian ikatan tunggal yang masing-masing diikuti oleh ikatan rangkap. Sistem lain juga ada. Misalnya, furan (lihat gambar) adalah cincin beranggota lima dengan dua ikatan rangkap bergantian dan oksigen di posisi 1. Oksigen dalam furan memiliki dua ikatan rangkap. Oksigen dalam furan memiliki dua pasangan tunggal, salah satunya mengisi p-orbital pada posisi itu. Elektron pasangan tunggal membuat konjugasi menjadi mungkin pada cincin beranggota lima. Kehadiran nitrogen dalam cincin dapat menjadi sumber orbital pi yang dibutuhkan untuk konjugasi. Selain itu, orbital pi yang diperlukan untuk konjugasi dapat berasal dari gugus substituen α ke cincin seperti: gugus karbonil (C=O), gugus imina (C=N), gugus vinil (C=C), atau anion.

Kromofor

Sistem terkonjugasi adalah hal utama yang membentuk kromofor. Kromofor adalah bagian molekul yang menyerap cahaya yang dapat menyebabkan senyawa memiliki warna yang terlihat. Kromofor sering hadir dalam berbagai senyawa organik dan kadang-kadang hadir dalam polimer yang berwarna atau bersinar dalam gelap. Kromofor sering terdiri dari serangkaian ikatan terkonjugasi dan / atau sistem cincin, yang dapat mencakup ikatan C-C, C=C, C=O, atau N=N. Sering kali, kromofor memiliki cincin aromatik.

Konjugasi dengan berbagai jenis gugus donasi p-orbital


Struktur kimia beta-karoten. Sebelas ikatan rangkap terkonjugasi yang membentuk kromofor molekul disorot dengan warna merah.

Pertanyaan dan Jawaban

T: Apa yang dimaksud dengan sistem terkonjugasi dalam kimia?

T: Bagaimana sistem terkonjugasi dibuat?

T: Apa saja hal-hal yang dapat ditemukan dalam sistem terkonjugasi?

T: Dapatkah senyawa dengan sistem terkonjugasi berbentuk siklik?

T: Apa saja sifat unik molekul dengan sistem terkonjugasi?

T: Apa yang dimaksud dengan tumpang tindih dalam konjugasi?

T: Di mana sistem terkonjugasi terbesar ditemukan?

Cari berdasarkan huruf