Overijssel sebelumnya dikenal sebagai Oversticht. Pada tahun 1336, itu dijadikan bagian dari Guelders. Itu diberikan kepada Keuskupan Utrecht pada tahun 1347. Utrecht dikenal sebagai het Sticht. Para Uskup memberikan Oversticht kepada Kaisar Charles V pada tahun 1528, yang menamai dirinya sendiri "Tuan Overijssel". Dengan ini, ia memberi nama modern pada provinsi ini. Rakyat bergabung dengan orang-orang Belanda lainnya dan memberontak melawan pewaris Charles, Philip II. Overijssel diperintah oleh walikota dan penguasa yang paling kuat di provinsi ini.
Setelah pendudukan singkat oleh pasukan Uskup Münster (1672-1674), Overijssel menerima bentuk pemerintahan baru. Hal ini memberikan kekuasaan yang lebih besar kepada para stadtholders. Perlawanan yang meluas terhadap kekuasaan yang lebih besar di seluruh provinsi menyebabkan Republik Batavia pada tahun 1795. Pemerintahan sentralis muncul dan Belanda diorganisasikan ke dalam serangkaian département, berdasarkan yang digunakan oleh Prancis revolusioner. Pada awalnya diorganisasikan menjadi département sendiri, kemudian digabungkan dengan Drenthe pada tahun 1798 untuk membentuk Ouden Ijssel, yang berganti nama menjadi Overijssel pada tahun 1801.
Prancis menganeksasi Republik Batavia pada tahun 1810, dan Overijssel diorganisasikan ke dalam département Prancis yang baru, Bouches-de-l'Yssel. Setelah kekalahan Napoleon pada tahun 1814, kerajaan Belanda dan bekas provinsi Overijssel diciptakan kembali. Overijssel sempat diduduki sebentar oleh Nazi Jerman selama Perang Dunia II dari bulan Mei 1940, sampai pembebasannya pada bulan April 1945. Noordoostpolder, yang telah dikeringkan pada tahun 1942, adalah bagian dari Overijssel dari tahun 1962 hingga 1986, ketika menjadi bagian dari provinsi Flevoland yang baru dibentuk.