Saudara perempuan Olga adalah Grand Duchesses Tatiana, Maria, dan Anastasia. Dia juga memiliki seorang saudara laki-laki, Tsarevich Alexei dari Rusia. Gelar Olga (Velikaya Knyazhna Великая Княжна) paling baik diterjemahkan sebagai "Putri Agung". Ini berarti bahwa Olga, sebagai "Yang Mulia Kekaisaran", memiliki peringkat yang lebih tinggi daripada Putri-Putri lain di Eropa yang merupakan "Yang Mulia Kerajaan". "Grand Duchess" menjadi terjemahan paling terkenal dari gelar tersebut ke dalam bahasa Inggris dari bahasa Rusia. Teman-teman dan keluarga Olga biasanya memanggilnya Olga Nikolaevna saja. Mereka juga memanggilnya "Olishka" atau "Olya". Ratu Victoria adalah nenek buyutnya. Olga sangat dekat dengan saudara perempuannya Tatiana. Mereka berbagi kamar, berpakaian serupa, dan dikenal sebagai "Pasangan Besar". Adik perempuannya, Maria dan Anastasia, dikenal sebagai "Pasangan Kecil".
Olga dikenal karena kasih sayang dan kebaikannya sejak ia masih muda. Tetapi dia juga memiliki temperamen yang cepat dan sering berbicara apa yang dia pikirkan dengan jelas. Suatu kali, ketika dia masih kecil, dia menjadi tidak sabar saat berpose untuk seorang pelukis potret dan mengatakan kepadanya, "Anda adalah orang yang sangat jelek dan saya tidak menyukai Anda sedikit pun!" Pierre Gilliard, guru bahasa Prancisnya, mengatakan bahwa ketika pertama kali melihat Olga ketika dia berusia 10 tahun, dia "sangat cantik, dan dengan mata yang berbinar-binar dan nakal .... Dia memeriksa saya dengan tatapan yang tampaknya sejak saat pertama mencari titik lemah dalam baju besi saya, tetapi ada sesuatu yang begitu murni dan jujur (jujur) tentang anak itu sehingga orang langsung menyukainya."
Anak-anak Tsar hidup sangat sederhana. Mereka tidur di atas dipan kamp yang keras tanpa bantal ketika mereka sehat. Tradisi ini telah dimulai pada masa pemerintahan Ekaterina yang Agung ketika ia pertama kali menyuruh cucunya Aleksandr melakukannya. Mereka mandi air dingin di pagi hari, dan harus membersihkan kamar mereka dan menjahit. Kebanyakan orang yang tinggal bersama mereka, termasuk para pelayan, biasanya memanggil Grand Duchess dengan nama depannya, Olega Nikolaevna, alih-alih gelarnya atau "Yang Mulia". Namun, suatu kali saat berkunjung ke museum tempat kereta kenegaraan dipajang, Olga memerintahkan salah satu pelayan untuk menyiapkan kereta terbesar dan terindah untuk perjalanan sehari-harinya. Dia tidak dipatuhi. Dia juga merasa anak-anak tertua harus dihormati. Ketika dia diceritakan kisah Alkitab tentang Yusuf, dia merasa kasihan pada saudara-saudara yang lebih tua daripada Yusuf. Dia juga bersimpati pada Goliat daripada Daud dalam kisah Daud dan Goliat. Olga suka membaca. Tidak seperti saudara-saudaranya, dia juga menyukai pekerjaan sekolah. Pierre Gilliard mengatakan bahwa Olga memiliki "otak yang sangat cepat", dengan "kekuatan penalaran yang baik" dan "cara yang sangat mandiri, dan bakat untuk cepat (cepat) dan menghibur (lucu) repartee (balasan)." Dia senang membaca tentang politik di surat kabar. Olga juga suka memilih buku dari apa yang dibaca ibunya. Ketika dia ditemukan membaca buku sebelum ibunya membacanya, Olga bercanda bahwa ibunya harus menunggu sampai Olga memastikan bahwa itu adalah buku yang tepat untuk dia baca.
