Kournikova lahir di Moskow, Rusia, Uni Republik Sosialis Soviet pada tahun 1981. Ibunya bernama Alla, dan ayahnya bernama Ser. Ia pertama kali mengambil raket tenis ketika berusia lima tahun dan bergabung dengan Spartak Tennis Club. Dia berkembang pesat dan ketika berusia 10 tahun dia pindah ke Florida untuk berlatih di sebuah akademi.
Pada tahun 2000, dilaporkan bahwa dia akan menikahi pemain NHL Rusia Pavel Bure. Pemain hoki es Rusia lainnya, Sergei Fedorov, yang bermain untuk Detroit Red Wings mengatakan bahwa dia menikahi Kournikova pada tahun 2001, tetapi mereka bercerai pada tahun yang sama. Pada tahun 2002, dia berada dalam video musik dengan Enrique Iglesias untuk lagunya Escape. Dia adalah pacar Iglesias setelah video ini, tetapi dia kemudian mengatakan dia tidak ingin menikah. Iglesias mengatakan Kournikova terus mengatakan tidak ketika dia akan memintanya untuk menikah dengannya. Dia berkata, "Saya selalu mencoba, tetapi dia tidak mau." Kournikova telah mengatakan bahwa dia tidak tertarik untuk menikah: "Saya tidak akan pernah menikah. Semuanya baik-baik saja."
Pada tahun 2002, ia adalah atlet terpopuler kedua yang dicari di Google, dan terpilih sebagai "Wanita Terseksi di Dunia" oleh pembaca FHM. Namun, beberapa ahli yang bekerja untuk ESPN memilihnya sebagai kegagalan olahraga terbesar ke-18 dari tahun 1979 hingga 2004.
Diperkirakan Kournikova memperoleh sekitar £50 juta dalam kariernya pada tahun 2007, tetapi sebagian besar tidak berasal dari tenis. Dia berkata, "Anda tidak bisa hanya menjadi pemain tenis yang hebat atau hanya menjadi orang yang cantik untuk sukses dalam permainan lagi. Anda harus memiliki semuanya: bakat, penampilan, otak dan dorongan."
Pada 16 Desember 2017, Anna dan Enrique Iglesias menyambut anak kembar, seorang anak laki-laki bernama Nicholas Iglesias dan seorang anak perempuan bernama Lucy Iglesias yang lahir di Miami setelah kehamilan yang sangat pribadi.