Reaksi Dyotropic

Pengarang: Leandro Alegsa Tanggal pembuatan: 18 Mei 2022

Reaksi diotropik adalah jenis reaksi kimia. Ini adalah ketika senyawa organik mengubah strukturnya. Dua substituen melompat dari satu tempat pada molekul ke tempat lain. Ini adalah isomerisasi valensi perisiklik ketika dua ikatan sigma bergerak pada saat yang sama ke tempat baru pada molekul yang sama. Reaksi Dyotropic penting dalam kimia organik. Mereka dapat menjelaskan bagaimana reaksi tertentu bekerja. Reaksi Dyotropic dapat menjadi langkah yang berguna dalam membuat molekul besar dan rumit. Reaksi dyotropic pertama kali dijelaskan oleh Manfred T. Reetz pada tahun 1971. Nama "reaksi dyotropic" berasal dari kata Yunani dyo yang berarti "dua". "Penataan ulang" berarti bahwa reaksi mengubah ikatan antara atom pada satu molekul.

Dyotropic rearrangement

Dalam reaksi tipe I, dua kelompok yang bermigrasi menukar posisi relatif mereka. Reaksi tipe II melibatkan migrasi ke situs ikatan baru tanpa pertukaran posisi.

Pengaturan ulang tipe I

Dalam penataan ulang tipe I (konversi Y-A-B-X menjadi X-A-B-Y), kedua kelompok yang bermigrasi berorientasi trans satu sama lain. Reaksi meninggalkan kedua kelompok di sisi yang berlawanan. Contoh pertama dari penataan ulang dyotropic yang melibatkan ikatan karbon-karbon dilaporkan oleh Cyril A. Grob dan Saul Winstein. Mereka melihat pertukaran dua atom bromin dalam steroid tertentu.

Dalam contoh sederhana, dua atom bromin dalam 3-tert-butil-trans-1,2-dibromoheksana mutarotat dengan pemanasan. Dalam keadaan transisi kedua atom bromin terhubung secara simetris dua atom karbon pada sisi yang berlawanan dan reaksinya terkonsentrasi. Ahli kimia juga telah menyelidiki mekanisme bertahap dalam reaksi diotropik.

Dyotropic reaction Barili 1970

Dalam sintesis organik, reaksi dyotropic yang penting adalah konversi 4-substituted-gamma-lactones menjadi butyrolactones. Penataan ulang dyotropic tipe I juga terjadi di sekitar ikatan karbon-oksigen. Salah satu contohnya adalah menggunakan panas untuk mengubah RRSi¹ R₃ C-O-Si² R₃ menjadi RRSi² R₃ C-O-Si¹ R₃ . (Reaksi ini dapat berjalan ke dua arah tergantung pada suhu.) Contoh lainnya adalah penataan ulang 1,2-Wittig. Reaksi Dyotropic juga dapat terjadi dengan ikatan N-O atau ikatan N-N.

Penataan ulang tipe II

Penataan ulang tipe II sering melibatkan dua atom hidrogen yang bergerak di sepanjang kerangka karbon. Jenis reaksi ini dapat ditemukan dalam hidrogenasi transfer tertentu. Contohnya adalah transfer hidrogen dalam disulfon sin-sesquinorbornene.

Dyotropic rearrangement paquette 1991

Pertanyaan dan Jawaban

T: Apa yang dimaksud dengan reaksi diotropik?

J: Reaksi dyotropic adalah jenis reaksi kimia di mana senyawa organik mengubah strukturnya dengan memiliki dua substituen yang melompat dari satu tempat pada molekul ke tempat lain. Ini adalah isomerisasi valensi perisiklik ketika dua ikatan sigma bergerak pada saat yang sama ke tempat baru pada molekul yang sama.

T: Mengapa reaksi diotropik penting dalam kimia organik?

J: Reaksi diotropik penting dalam kimia organik karena dapat menjelaskan bagaimana reaksi tertentu bekerja dan dapat digunakan sebagai langkah yang berguna dalam membuat molekul yang besar dan rumit.

T: Siapa yang pertama kali menjelaskan reaksi diotropik?

J: Reaksi diotropik pertama kali dijelaskan oleh Manfred T. Reetz pada tahun 1971.

T: Apa arti nama "reaksi diotropik"?

J: Nama "reaksi diotropik" berasal dari kata Yunani dyo yang berarti "dua". Penataan ulang berarti bahwa reaksi mengubah ikatan antar atom pada satu molekul.

T: Apa yang terjadi selama reaksi disotropik tipe I?

J: Dalam reaksi diotropik tipe I, dua kelompok yang bermigrasi menukar posisi relatif mereka.

T: Apa bedanya dengan reaksi diotropik tipe II?

J: Reaksi diotropik tipe II melibatkan migrasi ke situs ikatan baru tanpa pertukaran posisi.