Awal karier
James memulai pelatihannya di sekolah gulat profesional di daerah Washington, D.C.. Dia memulai karir gulatnya di sirkuit independen pada tahun 1999. Pekerjaan pertamanya adalah sebagai valet untuk KYDA Pro Wrestling dengan menggunakan nama ring Alexis Laree. Nama ini adalah kombinasi dari nama panggungnya ketika dia masih seorang penari dan nama tengahnya. Sebagai Laree, dia mengelola beberapa pegulat pria. Ini termasuk mengelola Tommy Dreamer untuk memenangkan Kejuaraan Kelas Berat KYDA Pro. Pada bulan Maret, dia bergulat dalam pertandingan pertamanya. Itu adalah pertandingan tim tag antar gender dengan Jake Damian melawan Mike Brown dan Candie dari Amerika. James berlatih untuk menjadi lebih baik dalam gulat di banyak tempat. Tempat-tempat ini termasuk Funking Conservatory yang dikelola oleh Dory Funk, Jr. dan dojo Extreme Championship Wrestling (ECW). Dia juga mulai bergulat untuk Maryland Championship Wrestling. Sementara di sana, ia dilatih oleh Ricky Morton dan Bobby Eaton. Karena sirkuit independen tidak membayar cukup, James bekerja sebagai pelayan di restoran Olive Garden. Trish Stratus, mantan pegulat WWE, adalah dan masih menjadi panutan Mickie James
Gulat Aksi Nonstop Total
James bekerja di Ring of Honor selama setahun. Selama waktu ini, dia juga mulai bergulat di Total Nonstop Action Wrestling. Sebagai Alexis Laree, ia adalah bagian dari battle royal pakaian dalam. Pada tanggal 26 Maret 2003, ia bekerja sama dengan Amazing Red melawan Kid Kash-Juara Divisi X-dan Trinity. Beberapa minggu kemudian, ia menjadi anggota pertama Gathering, sebuah stable yang dipimpin oleh Raven. Pada tanggal 16 April, Laree menjadi wanita pertama (dan saat ini, satu-satunya) yang bergulat dalam pertandingan Clockwork Orange House of Fun. Pertandingan ini melibatkan Gathering dan Jeff Jarrett. Dia terus bergulat dengan Gathering ketika mereka berseteru dengan Disciples of The New Church. Selama perseteruan ini, James kayfabe dibakar dengan bola api oleh Pastor James Mitchell. Dia juga bergulat dalam pertandingan Clockwork Orange House of Fun lainnya.
Gulat Lembah Ohio
James mencoba selama dua tahun untuk bekerja di World Wrestling Entertainment (WWE). Pada bulan Agustus 2003, dia mulai bekerja untuk WWE. Mereka mengirimnya untuk berlatih di Ohio Valley Wrestling (OVW). James masih menggunakan nama Alexis Laree saat ini. Dia mulai bergulat di televisi untuk OVW pada 29 Januari 2004. Dia bergulat dalam beberapa pertandingan tim tag selama tahun ini. Dia memenangkan Kontes Kostum Halloween pada 30 Oktober dan mengalahkan Jillian Hall dalam pertandingan senilai $ 1.000 pada 12 November.
Laree memulai perseteruan dengan Beth Phoenix pada 20 Juli. Perseteruan ini dimulai setelah Phoenix menginterupsi Laree selama wawancara. Sebuah pertandingan berlangsung pada 29 Juli. Laree kalah dari Phoenix. Perseteruan berlanjut hingga September. Shelly Martinez ditambahkan ke dalam alur cerita untuk berpihak pada Phoenix melawan Laree. Pada 12 Oktober, dia muncul di OVW dengan nama aslinya. Dia menyelesaikan tahun ini dengan kalah dalam pertandingan melawan Martinez dan Jillian Hall.
Hiburan Gulat Dunia
2005-2006
James pertama kali digunakan di televisi di WWE pada episode Raw 10 Oktober 2005. Dia menggunakan nama aslinya. James menggunakan gimmick penggemar terbesar Juara Wanita WWE Trish Stratus. Alur ceritanya membuat kedua Diva WWE itu bergulat bersama dalam pertandingan tim tag. Karakter James menjadi lebih terobsesi dengan Stratus seiring berjalannya waktu. Kontes Kostum Halloween adalah bagian dari alur cerita. James berpakaian seperti Stratus. Dia bahkan mulai menggunakan gerakan finishing pribadi Stratus sebagai miliknya sendiri selama pertandingan. Pada 12 Desember, James bergulat dan mengalahkan Victoria. Pertandingan itu untuk memutuskan siapa yang akan bergulat dengan Stratus di New Year's Revolution untuk kejuaraan. Tema lesbian ditambahkan ke dalam alur cerita dengan James mencium Stratus di bawah mistletoe dan mengatakan hal-hal baik kepadanya tentang payudaranya. Dalam pertandingan kejuaraan, James kalah dari Stratus tetapi masih menunjukkan perasaan romantis terhadapnya pada malam berikutnya di Raw. Dia mengatakan kepada Stratus bahwa dia mencintainya di Royal Rumble.
Pada tanggal 6 Maret 2006, alur cerita membuat Stratus mengatakan kepada James bahwa mereka membutuhkan waktu untuk berpisah satu sama lain. Mereka bergulat sebagai sebuah tim di Acara Utama Sabtu Malam 18 Maret 2006. James dan Stratus mengalahkan Candice Michelle dan Victoria dalam pertandingan tersebut. Setelah pertandingan, James mencoba mencium Stratus. Stratus mendorongnya menjauh dan karakter James berubah total menjadi heel. Dia menyerang Stratus di atas ring. Karakter James kemudian mengatakan dia akan menghancurkan Stratus. Kedua wanita itu saling bergulat di WrestleMania 22. James memenangkan pertandingan untuk menjadi Juara Wanita untuk pertama kalinya. Selama pertandingan, meskipun James memainkan karakter tumit, para penggemar lebih menyukainya daripada Stratus. Alur cerita berakhir di Backlash dengan pertandingan ulang setelah Stratus secara sah terkilir bahunya ketika James melemparkannya keluar dari ring. James kehilangan gelar Juara Wanita pada 14 Agustus dari Lita. Selama pertandingan, Lita memukul James dengan sabuk gelar ketika Edge mengalihkan perhatian wasit. Hal ini menyebabkan pergantian wajah untuk karakter James di layar. Ketika Stratus pensiun sebagai juara, tidak ada lagi Kejuaraan Wanita. WWE mengadakan turnamen untuk menamai juara baru. James adalah bagian dari turnamen itu. Dia mengalahkan Victoria dan Melina di bagian awal turnamen. Dia berhasil mencapai final di Cyber Sunday. Dalam pertandingan final, dia kalah dari Lita. Pada Survivor Series 2006 James mengalahkan Lita untuk memenangkan Kejuaraan Wanita keduanya.
2007-2010
Perseteruan baru dimulai antara James dan Melina pada 29 Januari 2007. Melina adalah penantang nomor satu untuk Gelar Wanita pada saat itu. James mengalahkan Melina pada 5 Februari untuk mempertahankan kejuaraan. Setelah ini, dia bekerja sama dengan Super Crazy dalam pertandingan tim tag campuran melawan Melina dan Johnny Nitro. Melina mengalahkan James dan menantangnya untuk pertandingan ulang untuk memperebutkan gelar. James kehilangan Kejuaraan Wanita dari Melina pada 19 Februari. Keduanya bergulat dalam pertandingan Falls Count Anywhere Wanita pertama dalam sejarah WWE. James kalah dari Melina. Menjelang akhir pertandingan, James jatuh dari turnbuckle. Dia mendarat di lehernya tetapi tidak terluka parah.
Pada sebuah pertunjukan di Paris, Perancis pada 24 April, James memenangkan Kejuaraan Wanita ketiganya. Dalam Pertandingan Triple Threat dengan Malina dan Victoria, James menjepit Victoria. Namun, dia tidak menyematkan pin kepada Melina, Jonathan Coachman mengatakan bahwa pertandingan ulang akan segera berlangsung. James kehilangan gelar kembali ke Melina. Ini memberinya pemerintahan Kejuaraan Wanita terpendek dalam sejarah WWE.
Pada edisi 26 November Raw, James mengalahkan Melina dalam pertandingan penantang nomor satu untuk Kejuaraan Wanita Beth Phoenix. Hal ini menyebabkan pertandingan perebutan gelar antara James dan Phoenix di Armageddon 2007. James kalah dalam pertandingan tersebut dari Phoenix. Pada edisi 14 April 2008 Raw, yang diadakan di London, James mengalahkan Phoenix untuk memenangkan Kejuaraan Wanita keempatnya. Pada Judgment Day James berhasil mempertahankan Kejuaraan Wanita melawan Phoenix dan Melina dalam pertandingan Triple Threat. James kehilangan kejuaraan kembali ke Phoenix di SummerSlam 2008. Dia kehilangannya dalam pertandingan tim tag antar gender di SummerSlam. Dalam pertandingan itu, rekannya Kofi Kingston juga kehilangan gelar Intercontinental Title dari rekan Phoenix, Santino Marella. Mickie James dibebaskan dari kontrak WWE-nya pada 22 April 2010.
