Inggris menyatakan perang terhadap Jerman pada tanggal 3 September 1939. Divisi ke-3 dikirim ke Belgia sebagai bagian dari Pasukan Ekspedisi Inggris (BEF). Montgomery memperkirakan bencana yang mirip dengan yang terjadi pada tahun 1914, dan karenanya menghabiskan Perang Palsu untuk melatih pasukannya untuk mundur dengan aman daripada operasi ofensif. Selama masa ini, Montgomery menghadapi masalah serius dari atasannya karena sikapnya mengenai kesehatan seksual tentaranya. Namun, ia dibela dari pemecatan oleh atasannya Alan Brooke, komandan II Corps. Pelatihan Montgomery terbayar ketika Jerman memulai invasi mereka ke Negara-negara Rendah pada tanggal 10 Mei 1940 dan Divisi ke-3 maju ke Sungai Dijle dan kemudian mundur ke Dunkirk dengan profesionalisme yang hebat, kembali ke Inggris secara utuh dengan korban minimal. Selama Operasi Dynamo - evakuasi 330.000 pasukan BEF dan Prancis ke Inggris - Montgomery telah mengambil alih komando Korps II setelah Brooke mengambil alih komando sementara seluruh BEF.
Sekembalinya Montgomery membuat kesal Kantor Perang dengan mengkritik cara BEF dijalankan dan dia ditempatkan sebagai penanggung jawab kelompok tentara yang lebih kecil. Namun ia diangkat menjadi Companion of the Order of the Bath. Pada bulan Juli 1940, ia diangkat sebagai penjabat letnan jenderal, ditempatkan dalam komando V Corps, yang bertanggung jawab atas pertahanan Hampshire dan Dorset, dan memulai perseteruan yang berjalan lama dengan panglima baru, Komando Selatan, Claude Auchinleck. Pada bulan April 1941, ia menjadi komandan Korps XII yang bertanggung jawab atas pertahanan Kent. Selama periode ini, dia melembagakan rezim pelatihan berkelanjutan dan bersikeras pada tingkat kebugaran fisik yang tinggi baik untuk perwira maupun jajaran lainnya. Dia kejam dalam memecat perwira yang dianggapnya tidak layak untuk memimpin dalam aksi. Pada bulan Desember 1941 Montgomery diberi komando Komando Tenggara Selatan yang mengawasi pertahanan Kent, Sussex dan Surrey. Dia mengganti nama komandonya menjadi Angkatan Darat Tenggara untuk mempromosikan semangat ofensif. Selama waktu ini dia mengembangkan dan melatih lebih lanjut ide-idenya dan melatih tentaranya, yang berpuncak pada Latihan Tiger pada Mei 1942, latihan pasukan gabungan yang melibatkan 100.000 pasukan.
Afrika Utara dan Italia
Perintah awal Montgomery
Pada tahun 1942, seorang komandan lapangan baru dibutuhkan di Timur Tengah. Auchinleck bertindak sebagai panglima tertinggi Komando Timur Tengah dan komandan Angkatan Darat Kedelapan. Dia telah memperbaiki posisi Sekutu pada Pertempuran Pertama El Alamein, tetapi setelah kunjungan pada bulan Agustus 1942, Perdana Menteri, Winston Churchill, menggantinya sebagai C-in-C dengan Alexander dan William Gott sebagai komandan Angkatan Darat Kedelapan di Gurun Barat. Setelah Gott terbunuh saat terbang kembali ke Kairo, Churchill dibujuk oleh Brooke, yang pada saat ini adalah Kepala Staf Umum Kekaisaran untuk menunjuk Montgomery, yang baru saja dicalonkan untuk menggantikan Alexander sebagai komandan pasukan darat Inggris untuk Operasi Torch.
Montgomery sangat populer di kalangan orang-orang dari Tentara Kedelapan, dan ketika dia mengambil alih komando, semangat juang dan kemampuan Angkatan Darat menjadi lebih baik. Mengambil alih komando pada 13 Agustus 1942, ia segera menjadi angin puyuh aktivitas. Dia memerintahkan pembentukan Korps X, yang berisi semua divisi lapis baja untuk bertempur bersama Korps XXX-nya yang semuanya adalah divisi infanteri. Ini sama sekali tidak mirip dengan Korps Panzer Jerman. Salah satu Korps Panzer Rommel menggabungkan unit infanteri, lapis baja, dan artileri di bawah satu komandan divisi. Satu-satunya komandan umum untuk semua infanteri dan semua korps lapis baja Montgomery adalah Komandan Angkatan Darat Kedelapan sendiri. Correlli Barnett mengatakan bahwa solusi Montgomery "... dalam segala hal berlawanan dengan Auchinleck dan dalam segala hal salah, karena membawa separatisme berbahaya yang ada lebih jauh lagi." Montgomery menghabiskan waktu dua bulan untuk membuat garis depan sepanjang 30 mil (48 km) di El Alamein lebih kuat. Dia meminta Alexander untuk mengiriminya dua divisi Inggris baru (51 Highland dan 44) yang saat itu tiba di Mesir dan dijadwalkan akan dikerahkan untuk mempertahankan Delta Nil. Dia memindahkan markas lapangannya ke Burg al Arab, dekat dengan pos komando Angkatan Udara agar lebih baik untuk mengoordinasikan operasi gabungan. Montgomery ingin Angkatan Darat, Angkatan Laut, dan Angkatan Udara bertempur bersama dari rencana terperinci yang sama. Dia memerintahkan penguatan segera dari ketinggian vital Alam Halfa, tepat di belakang garisnya sendiri, mengharapkan komandan Jerman, Erwin Rommel, untuk menyerang dengan di sana, sesuatu yang segera dilakukan Rommel. Montgomery memerintahkan semua rencana untuk mundur dihancurkan. "Saya telah membatalkan rencana penarikan diri," katanya kepada para perwiranya pada pertemuan pertama yang dia adakan dengan mereka di padang pasir. "Jika kita diserang, maka tidak akan ada jalan mundur. Jika kita tidak bisa tinggal di sini hidup-hidup, maka kita akan tinggal di sini mati."
Montgomery berusaha keras untuk tampil di hadapan pasukan sesering mungkin, sering mengunjungi berbagai unit dan membuat dirinya dikenal oleh para prajurit, sering kali mengatur agar rokok dibagikan. Meskipun dia masih mengenakan topi perwira Inggris standar pada saat kedatangannya di padang pasir, dia sempat mengenakan topi bertepi lebar Australia sebelum beralih mengenakan baret hitam (dengan lencana Royal Tank Regiment di sebelah lencana Perwira Umum Inggris) yang membuatnya menjadi terkenal. Baret hitam itu diberikan kepadanya oleh seorang prajurit ketika dia naik ke dalam tank untuk melihat lebih dekat ke garis depan. Baik Brooke maupun Alexander tercengang dengan perubahan suasana ketika mereka berkunjung pada 19 Agustus, kurang dari seminggu setelah Montgomery mengambil alih komando.
Pertempuran pertama dengan Rommel
Rommel berusaha untuk membalikkan sisi kiri Tentara Kedelapan pada Pertempuran Alam Halfa dari 31 Agustus 1942. Serangan infanteri Korps Lapis Baja Jerman/Italia dihentikan dalam pertempuran yang sangat sengit. Pasukan Rommel harus mundur dengan cepat sehingga mereka dapat melarikan diri melalui ladang ranjau Inggris yang terputus. Montgomery dikritik karena tidak segera melakukan serangan balik terhadap pasukan yang mundur, tetapi ia merasa sangat kuat bahwa penumpukan pasukan Inggrisnya belum siap. Serangan balik yang tergesa-gesa berisiko merusak strateginya untuk melakukan serangan dengan caranya sendiri pada akhir Oktober, yang perencanaannya telah dimulai segera setelah ia mengambil alih komando. Dia dikukuhkan dalam pangkat permanen letnan jenderal pada pertengahan Oktober.
Penaklukan Libya sangat penting bagi lapangan udara untuk mendukung Malta dan untuk mengancam bagian belakang pasukan Poros yang menentang Operasi Obor. Montgomery mempersiapkan dengan cermat untuk serangan baru setelah meyakinkan Churchill bahwa waktunya tidak terbuang sia-sia. (Churchill mengirim telegram kepada Alexander pada 23 September 1942 yang dimulai, "Kami berada di tangan Anda dan tentu saja pertempuran yang menang menebus banyak penundaan). Dia bertekad untuk tidak bertempur sampai dia berpikir bahwa telah ada persiapan yang cukup untuk meraih kemenangan, dan menerapkan keyakinannya dengan mengumpulkan sumber daya, perencanaan terperinci, pelatihan pasukan - terutama dalam membersihkan ladang ranjau dan bertempur di malam hari - dan dalam penggunaan 252 tank Sherman terbaru buatan Amerika, 90 howitzer self-propelled M7 Priest, dan melakukan kunjungan pribadi ke setiap unit yang terlibat dalam ofensif tersebut. Pada saat ofensif siap pada akhir Oktober, Angkatan Darat Kedelapan memiliki 231.000 orang pada kekuatan jatahnya termasuk unit-unit Inggris, Australia, Afrika Selatan, India, Selandia Baru, Yunani, dan Prancis Merdeka.
El Alamein
Pertempuran Kedua El Alamein dimulai pada tanggal 23 Oktober 1942, dan berakhir dua belas hari kemudian dengan kemenangan darat Sekutu yang menentukan dan berskala besar pertama dalam perang. Montgomery dengan tepat memprediksi lamanya pertempuran dan jumlah korban (13.500). Namun, segera setelah unit lapis baja dan infanteri Inggris menerobos garis Jerman dan Italia dan mengejar pasukan musuh dengan kecepatan tinggi di sepanjang jalan pantai, hujan badai yang hebat melanda wilayah itu, membuat tank-tank dan truk-truk pendukung terjebak dalam lumpur gurun. Montgomery, berdiri di hadapan para perwiranya di markas besar dan hampir menangis, mengumumkan bahwa dia terpaksa membatalkan pengejaran. Corelli Barnett telah menunjukkan bahwa hujan juga turun di pihak Jerman, dan karena itu cuaca merupakan penjelasan yang tidak memadai untuk kegagalan mengeksploitasi terobosan, tetapi bagaimanapun juga Pertempuran El Alamein telah menjadi sukses besar. Lebih dari 30.000 tawanan diambil, termasuk orang kedua Jerman yang memegang komando, Jenderal von Thoma, serta delapan perwira umum lainnya. Rommel, yang berada di rumah sakit di Jerman pada awal pertempuran, terpaksa kembali pada 25 Oktober 1942 setelah Jenderal Stumme - penggantinya sebagai komandan Jerman - meninggal karena serangan jantung pada jam-jam awal pertempuran.
Tunisia
Montgomery diberi gelar ksatria dan dipromosikan menjadi jenderal penuh. Kemajuan Angkatan Darat Kedelapan kemudian ketika Jerman mundur ratusan mil menuju pangkalan mereka di Tunisia menggunakan keunggulan logistik serta daya tembak Angkatan Darat Inggris sambil menghindari risiko yang tidak perlu. Ini juga memberi Sekutu indikasi bahwa gelombang perang telah benar-benar berbalik di Afrika Utara[] . Montgomery mempertahankan inisiatif, menerapkan kekuatan superior ketika itu cocok untuknya, memaksa Rommel keluar dari setiap posisi defensif berturut-turut. Pada tanggal 6 Maret 1943, serangan Rommel terhadap Tentara Kedelapan yang terlalu banyak di Medenine (Operasi Capri) dengan konsentrasi armor Jerman terbesar di Afrika Utara berhasil dipukul mundur. Di Garis Mareth, 20 Maret hingga 27 Maret, ketika Montgomery menghadapi perlawanan yang lebih kuat dari yang dia harapkan, dia beralih untuk mencoba bergerak di sekitar sisi Jerman, didukung oleh dukungan pembom tempur RAF yang terbang rendah.
Kampanye ini menunjukkan bahan-bahan yang memenangkan pertempuran, yaitu moral (penyakit dan ketidakhadiran hampir dihilangkan di Angkatan Darat Kedelapan[] ), kerja sama semua angkatan termasuk angkatan udara, dukungan logistik kelas satu, dan perintah yang jelas. Atas perannya di Afrika Utara, ia dianugerahi Legion of Merit oleh pemerintah Amerika Serikat dengan pangkat Panglima Tertinggi.
Sisilia
Serangan besar Sekutu berikutnya adalah invasi Sekutu ke Sisilia (Operasi Husky). Montgomery menganggap rencana awal untuk invasi Sekutu, yang telah disepakati pada prinsipnya oleh Eisenhower dan Alexander, tidak dapat dijalankan karena cara pasukan dan upaya dipisahkan. Dia berhasil mengubah rencana untuk memusatkan pasukan Sekutu, dengan mendaratkan Tentara Ketujuh AS Patton di Teluk Gela (di sisi kiri Tentara Kedelapan, yang mendarat di sekitar Syracuse di tenggara Sisilia) daripada di dekat Palermo di barat dan utara Sisilia. Ketegangan antar-Sekutu tumbuh ketika komandan Amerika Patton dan Bradley (yang saat itu memimpin II Korps AS di bawah Patton), merasa kesal karena mereka melihat Montgomery sebagai orang yang sombong. Mereka membencinya, sementara menerima keterampilannya sebagai seorang jenderal. []
Kampanye Italia
Selama musim gugur 1943, Montgomery terus memimpin Tentara Kedelapan selama pendaratan di daratan Italia sendiri. Dalam hubungannya dengan pendaratan Anglo-Amerika di Salerno (dekat Napoli) oleh Tentara Kelima Mark Clark dan pendaratan melalui laut oleh pasukan terjun payung Inggris di tumit Italia (termasuk pelabuhan utama Taranto, di mana mereka turun tanpa perlawanan langsung ke pelabuhan), Montgomery memimpin Angkatan Darat Kedelapan ke ujung Italia. Beberapa kritik dilontarkan atas lambatnya gerak maju Montgomery.[] Angkatan Darat Kedelapan, yang bertanggung jawab atas sisi timur front Sekutu, dari pegunungan Apennine tengah ke pantai Adriatik, bertempur dalam serangkaian pertempuran bergantian antara penyeberangan sungai yang melintasi garis depan mereka dan serangan terhadap posisi pertahanan yang dibangun dengan cerdik yang telah dibuat oleh Jerman di punggung bukit di antaranya. Tentara Kedelapan menyeberangi sungai Sangro pada pertengahan November dan menembus posisi terkuat Jerman di Garis Gustav, tetapi ketika cuaca musim dingin memburuk, gerak maju terhenti karena transportasi macet dan operasi dukungan udara menjadi tidak mungkin. Montgomery membenci kurangnya koordinasi, penyebaran upaya, dan kekacauan strategis serta oportunisme yang dia rasakan dalam upaya Sekutu di Italia dan dengan senang hati meninggalkan "sarapan anjing" pada 23 Desember []
Normandia
Montgomery kembali ke Inggris untuk mengambil alih komando Grup Angkatan Darat ke-21 yang terdiri dari semua pasukan darat Sekutu yang akan mengambil bagian dalam Operasi Overlord, invasi Normandia. Perencanaan awal untuk invasi telah berlangsung selama dua tahun, terakhir oleh staf COSSAC (Kepala Staf Komandan Sekutu Tertinggi).
Rencana awal Montgomery adalah, kemungkinan besar, untuk pelarian langsung menuju Caen. Dia tidak memiliki cukup banyak orang pada awalnya, jadi mulailah serangkaian pertempuran di mana pasukan Inggris, Kanada, dan Amerika menjebak dan mengalahkan pasukan Jerman di Normandia di saku Falaise. Pada pertengahan Juli, Semenanjung Cotentin diduduki dan Caen direbut.
Maju ke Rhine
Meningkatnya jumlah pasukan Amerika di teater Eropa (dari lima dari sepuluh divisi pada D-Day menjadi 72 dari 85 divisi pada tahun 1945) menjadikannya sebuah kemustahilan politik bagi Komandan Pasukan Darat untuk menjadi orang Inggris. Setelah berakhirnya kampanye Normandia, Jenderal Eisenhower sendiri mengambil alih Komando Pasukan Darat sambil melanjutkan sebagai Panglima Tertinggi, dengan Montgomery terus memimpin Kelompok Angkatan Darat ke-21, yang sekarang sebagian besar terdiri dari unit-unit Inggris dan Kanada. Montgomery sangat membenci perubahan ini, meskipun telah disepakati sebelum invasi D-Day. Winston Churchill meminta Montgomery dipromosikan menjadi Field Marshal sebagai kompensasi.
Montgomery mampu membujuk Eisenhower untuk mengadopsi strateginya tentang dorongan tunggal ke Ruhr dengan Operasi Market Garden pada September 1944. Itu tidak seperti biasanya dari pertempuran Montgomery: serangan itu secara strategis berani, tetapi tidak direncanakan dengan baik. Montgomery tidak menerima atau mengabaikan intelijen ULTRA yang memperingatkan adanya unit lapis baja Jerman di dekat lokasi serangan. Akibatnya, operasi tersebut gagal dengan hancurnya Divisi Lintas Udara Pertama Inggris pada Pertempuran Arnhem dan hilangnya harapan untuk menyerang Jerman pada akhir 1944.
Keasyikan Montgomery dengan dorongan ke Ruhr juga telah mengalihkan perhatiannya dari tugas penting membersihkan Scheldt selama penangkapan Antwerpen; dan karenanya, setelah Arnhem, kelompok Montgomery diperintahkan untuk berkonsentrasi melakukan hal ini sehingga pelabuhan Antwerpen dapat dibuka.
Ketika serangan mendadak di Ardennes terjadi pada 16 Desember 1944, yang memulai Pertempuran Bulge, front Kelompok Angkatan Darat ke-12 A.S. terpecah, dengan sebagian besar Angkatan Darat Pertama A.S. berada di bahu utara 'tonjolan' Jerman. Komandan Grup Angkatan Darat, Jenderal Omar Bradley, berada di selatan penetrasi di Luksemburg dan komando Angkatan Darat Pertama A.S. menjadi bermasalah. Montgomery adalah komandan terdekat di lapangan dan pada 20 Desember, Eisenhower (yang berada di Versailles) memindahkan Tentara Pertama A.S. Courtney Hodges dan Tentara Kesembilan A.S. William Simpson ke Grup Angkatan Darat ke-21-nya, meskipun Bradley keberatan keras dengan alasan nasional. Montgomery memahami situasinya dengan cepat, mengunjungi semua komandan divisi, korps, dan komandan lapangan angkatan darat sendiri dan melembagakan jaringan perwira penghubung 'Phantom'-nya. Dia mengelompokkan Korps XXX Inggris sebagai cadangan strategis di belakang Meuse dan mengatur ulang pertahanan AS di bahu utara, memperpendek dan memperkuat garis dan memerintahkan evakuasi St Vith. Komandan Jerman dari Tentara Panzer ke-5, Hasso von Manteuffel mengatakan:
Operasi Angkatan Darat Pertama Amerika telah berkembang menjadi serangkaian aksi penahanan individu. Kontribusi Montgomery untuk memulihkan situasi adalah bahwa ia mengubah serangkaian tindakan terisolasi menjadi pertempuran yang koheren yang diperjuangkan sesuai dengan rencana yang jelas dan pasti. Penolakannya untuk terlibat dalam serangan balasan yang prematur dan sedikit demi sedikit yang memungkinkan Amerika untuk mengumpulkan cadangan mereka dan menggagalkan upaya Jerman untuk memperluas terobosan mereka.
Eisenhower kemudian menginginkan Montgomery untuk melakukan ofensif pada 1 Januari untuk bertemu dengan pasukan Patton yang mulai bergerak maju dari selatan pada 19 Desember dan dengan melakukan itu, menjebak Jerman. Namun, Montgomery menolak untuk melakukan infanteri yang dianggapnya kurang siap dalam badai salju dan untuk sebidang tanah yang secara strategis tidak penting. Dia tidak melancarkan serangan sampai 3 Januari, pada saat itu pasukan Jerman telah mampu melarikan diri. Sebagian besar pendapat militer Amerika berpikir bahwa dia seharusnya tidak menahan diri, meskipun itu adalah karakteristiknya untuk menggunakan persiapan yang berlarut-larut untuk serangannya. Setelah pertempuran, Angkatan Darat Pertama AS dikembalikan ke Kelompok Angkatan Darat ke-12; Angkatan Darat Kesembilan AS tetap berada di bawah Kelompok Angkatan Darat ke-21 sampai menyeberangi Rhine.
Kelompok Tentara ke-21 Montgomery maju ke Rhine dengan operasi Veritable dan Grenade pada Februari 1945. Penyeberangan Rhine yang direncanakan dengan cermat terjadi pada 24 Maret. Meskipun berhasil, penyeberangan itu dilakukan beberapa minggu setelah Amerika secara tak terduga merebut Jembatan Ludendorff di Remagen dan menyeberangi sungai. Penyeberangan sungai Montgomery diikuti oleh pengepungan Grup B Angkatan Darat Jerman di Ruhr. Awalnya peran Montgomery adalah menjaga sisi sayap gerak maju Amerika. Namun, hal ini diubah untuk mencegah kemungkinan kemajuan Tentara Merah ke Denmark, dan Kelompok Angkatan Darat ke-21 menduduki Hamburg dan Rostock dan menutup semenanjung Denmark.
Pada tanggal 4 Mei 1945, di Lüneburg Heath, Montgomery menerima penyerahan pasukan Jerman di Jerman utara, Denmark dan Belanda. Ini dilakukan secara sederhana di tenda tanpa upacara apa pun. Pada tahun yang sama ia dianugerahi Ordo Gajah, ordo tertinggi di Denmark.