Pada minggu pertama bulan Desember, rendahnya permukaan atas yang bergerak ke arah barat menyebabkan terbentuknya palung permukaan yang luas di sebelah timur Antillen Kecil bagian utara. Dengan punggungan yang kuat di timur lautnya, palung tersebut melacak perlahan ke arah barat, menciptakan konveksi yang tersebar dan beberapa putaran siklonik. Pada tanggal 8 Desember, konveksi mulai bertahan dalam hubungannya dengan palung dan level rendah di atas. Pada awal tanggal 9 Desember, para pejabat di Pusat Prediksi Tropis mulai mengklasifikasikan sistem ini dengan menggunakan teknik Hebert-Poteat, dan beberapa model prakiraan siklon tropis memperkirakan perkembangan karakteristik tropisnya. Sistem ini, yang termasuk palung tajam dengan area angin kencang di sebelah utaranya, berlanjut ke arah barat melalui area suhu permukaan laut yang cukup hangat. Pada tanggal 10 Desember, sirkulasi tingkat rendah berkembang di dalam sistem, meskipun konveksinya telah menjadi tidak teratur dan jauh dari pusat. Geser angin selatan meninggalkan struktur asimetris, dan konveksi terus meningkat mendekati pusat. Dengan level rendah tingkat atas yang terletak tepat di selatan pusat, Pusat Badai Nasional mengklasifikasikannya sebagai Badai Subtropis Olga pada pukul 0300 UTC pada 11 Desember saat berada sekitar 55 mil (85 km) di sebelah timur San Juan, Puerto Rico.
Setelah diklasifikasikan sebagai siklon subtropis, Olga mempertahankan aliran keluar yang terorganisir, dan terletak di sebelah tenggara punggung bukit yang kuat di atas Samudra Atlantik bagian barat, siklon ini bergerak ke arah barat-barat daya. Badai sedikit menguat saat bergerak tepat di sepanjang pantai utara Puerto Rico, dan setelah peningkatan konveksi di dekat pusat, Olga membuat pendaratan di dekat Punta Cana, Republik Dominika pada 1800 UTC pada 11 Desember. Penerbangan Hurricane Hunters ke dalam badai melaporkan gradien angin yang lebih ketat dan angin puncak 60 mph (95 km/jam), dan pada 0000 UTC pada 12 Desember, Pusat Badai Nasional mengklasifikasikan kembali Olga sebagai siklon tropis saat masih berada di daratan. Konveksi dengan cepat melemah saat badai melintasi Hispaniola tengah, dan setelah mencapai Laut Karibia, sistem tidak memiliki konveksi yang diperlukan untuk klasifikasi siklon tropis; rainband jauh di timur lautnya memiliki angin yang lebih kuat, meskipun pusatnya menjadi sangat tidak teratur dengan udara kering dan geser angin yang kuat. Pada tanggal 12 Desember, konveksi meningkat sedikit di atas pusat, meskipun pada saat itu siklon melemah menjadi status depresi tropis. Karena sejumlah konveksi gagal ada, Pusat Badai Nasional menghentikan peringatan pada Olga lebih awal pada tanggal 13 Desember saat berada sekitar 80 mil (130 km) barat laut Kingston, Jamaika. Sisa-sisanya berlanjut ke barat-barat laut dengan sirkulasi tingkat rendah yang jelas, menciptakan badai petir yang tersebar di atas Kuba dan Kepulauan Cayman dengan kelembabannya meluas ke utara ke Florida selatan.