Singapura telah mengirimkan atlet ke sebagian besar Olimpiade Musim Panas yang diadakan sejak tahun 1948. Negara ini dibentuk sebagai Koloni Mahkota Inggris yang terpisah dari Straits Settlements sekitar tiga bulan sebelum dimulainya Olimpiade Musim Panas 1948. Negara ini mengirim tim ke Olimpiade hingga tahun 1964. Pada saat itu, Singapura adalah bagian dari Malaysia. Tim dari Malaysia termasuk orang-orang dari Singapura. Ketika Singapura merdeka dari Malaysia pada tahun 1965, negara ini mulai mengirim timnya sendiri lagi. Negara ini mengirim tim untuk setiap pertandingan musim panas setelah itu, kecuali pada tahun 1980. Negara ini memboikot pertandingan tahun 1980 bersama dengan banyak negara lainnya. Tidak ada atlet dari Singapura yang pernah mengikuti Olimpiade Musim Dingin.
Negara ini telah memenangkan empat medali Olimpiade. Medali pertama dimenangkan oleh Tan Howe Liang, yang memenangkan medali perak dalam angkat besi ringan pada tahun 1960. Dalam tenis meja, Jing Jun Hong dan Li Jiawei hampir memenangkan medali di Sydney pada tahun 2000. Mereka finis di tempat keempat. Mereka juga menempati posisi keempat dalam Olimpiade Athena 2004. Singapura mengirim banyak atlet ke Olimpiade Beijing 2008. Dirasakan bahwa ini adalah kesempatan terbaik mereka untuk memenangkan medali sejak tahun 1960. Hal ini terbukti benar.
Di Beijing, Li, bersama Feng Tianwei dan Wang Yuegu, mengalahkan tim Tenis Meja Putri Korea Selatan di semi final. Karena itu, mereka berhasil mencapai pertandingan final dan akan memenangkan setidaknya medali perak. Singapura kalah dari tuan rumah Tiongkok di final medali emas.
