Armada Sekutu meninggalkan pantai selatan Inggris pada malam 18 Agustus 1942. Orang-orang Kanada berangkat dari Pelabuhan Newhaven. Armada yang terdiri dari delapan kapal perusak dan kapal senjata motor untuk melindungi kapal pendaratan dan peluncuran motor didahului oleh kapal penyapu ranjau yang membersihkan jalur melalui Selat Inggris untuk mereka.
Pendaratan awal dimulai pada pukul 04:50 tanggal 19 Agustus. Ada serangan terhadap dua baterai artileri di sisi area pendaratan utama.
Dalam perjalanan masuk, kapal pendarat dan pengawal yang menuju Puys dan Berneval bertemu dengan sekelompok kecil kapal Jerman dan bertukar tembakan pada pukul 03:48.
Pantai Kuning
Tujuan Letnan Kolonel John Durnford-Slater dan Komando No. 3 adalah melakukan dua pendaratan di 8 mil (13 km) di sebelah timur Dieppe untuk menghancurkan baterai artileri pantai di dekat Berneval. Baterai itu bisa menembaki pendaratan di Dieppe 4 mil (6,4 km) ke barat.
Kapal yang membawa Komando No. 3 mendekati pantai ke arah timur. Mereka tidak diperingatkan tentang mendekatnya konvoi Jerman yang telah ditemukan oleh stasiun radar "Chain Home" Inggris pada pukul 21:30.
S-boat Jerman yang mengawal kapal tanker Jerman menorpedo beberapa kapal pendarat dan merusak Kapal Senapan Uap 5 yang mengawal.
Motor Launch 346 dan Landing Craft Flak 1 menembaki kapal-kapal Jerman. Kelompok itu tersebar, dengan beberapa kerugian, dan pertahanan pantai musuh disiagakan.
Hanya 18 pasukan komando yang mendekati baterai artileri Jerman. Mereka menembakkan senjata ke arah Jerman. Meskipun tidak dapat menghancurkan artileri, hal itu menyebabkan masalah bagi pasukan artileri Jerman. Pasukan komando harus mundur karena ada banyak pasukan musuh.
Pantai Oranye
Tujuan Letnan Kolonel Lord Lovat dan Komando No. 4 (termasuk 50 Rangers Angkatan Darat Amerika Serikat) adalah melakukan dua pendaratan 6 mil (9,7 km) di sebelah barat Dieppe. Mereka harus menghancurkan baterai artileri pantai Hess di Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Mendarat di sisi kanan, mereka mendaki bukit dan menyerang. Mereka menghancurkan baterai artileri yang terdiri dari enam senjata 150 mm. Ini adalah satu-satunya keberhasilan Operasi Jubilee. Komando kemudian mundur pada pukul 07:30 sesuai rencana.
Sebagian besar No. 4 kembali ke Inggris. Bagian dari serangan ini dipandang sebagai contoh yang baik tentang bagaimana Komando Marinir Kerajaan harus menyerang selama pendaratan. Lord Lovat dianugerahi Distinguished Service Order, dan Kapten Patrick Porteous No. 4 Commando, dianugerahi Victoria Cross.
Pantai biru
Pertempuran laut antara konvoi kecil Jerman dan kapal yang membawa Komando No. 3 telah membuat para pembela Jerman di pantai Biru sadar akan serangan itu. Pendaratan di dekat Puys oleh Resimen Kerajaan Kanada ditambah tiga peleton dari Black Watch Kanada dan kelompok artileri diperintahkan untuk menghancurkan senapan mesin dan baterai artileri yang melindungi pantai Dieppe.
Mereka tertunda selama 20 menit dan asap yang seharusnya menyembunyikan serangan mereka telah terangkat. Jerman sudah siap di posisi pertahanan mereka untuk pendaratan. Pasukan Jerman yang dibentengi dengan baik menembakkan senjata ke arah pasukan Kanada yang mendarat di pantai.
Begitu mereka mencapai pantai, orang-orang Kanada menemukan diri mereka tidak dapat bergerak maju. Resimen Kerajaan Kanada mengalami banyak kematian. Dari 556 orang di resimen, 200 orang terbunuh dan 264 orang ditangkap.
Pantai hijau
Di pantai Green pada saat yang sama ketika Komando No. 4 mendarat, Resimen Saskatchewan Selatan pergi menuju Pourville. Mereka mendarat pada pukul 04:52 tanpa terdeteksi. Resimen berhasil meninggalkan kapal pendaratan mereka sebelum Jerman bisa mulai menembakkan senjata mereka.
Resimen harus memasuki Pourville untuk menyeberangi sungai melalui satu-satunya jembatan. Sebelum mereka berhasil mencapai jembatan, Jerman telah menempatkan senapan mesin dan senjata anti-tank di sana yang menghentikan mereka. Dengan orang-orang Kanada yang tewas dan terluka tergeletak di jembatan, Letnan Kolonel Charles Cecil Ingersoll Merritt, sang komandan, menyeberangi jembatan beberapa kali. Dia ingin menunjukkan kepada tentaranya bahwa jembatan itu bisa diseberangi. Letnan Kolonel Merritt dianugerahi Victoria Cross.
Stasiun radar Pourville
Salah satu tujuan Serangan Dieppe adalah untuk menemukan teknologi stasiun radar Jerman.
Sersan Penerbangan RAF Jack Nissenthall, seorang spesialis radar, harus berusaha memasuki stasiun radar dan mempelajari rahasianya. Jika dia akan ditangkap, tentara yang bersamanya harus membunuhnya. Dia tahu banyak rahasia tentang radar Sekutu. Dia juga membawa pil sianida untuk diminum jika dia ditangkap.
Nissenthall dan anak buahnya tidak bisa memasuki stasiun radar karena pertahanan Jerman yang kuat. Nissenthall memang memotong semua kabel telepon.