Untuk pelukis Spanyol, lihat Diego Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar (1465 - 1524) adalah seorang tentara Spanyol dan administrator kolonial (seorang Conquistador), dia menaklukkan dan memerintah Kuba untuk Spanyol. Dia sering disebut Diego de Velázquez oleh sejarawan Dominika (itulah nama yang digunakan dalam Appleton's Cyclopedia).
Ia lahir di Cuéllar, dekat Segovia, Spanyol. Ia datang ke Amerika dalam pelayaran kedua Christopher Columbus pada tahun 1493. Dia menghabiskan 17 tahun di Hispaniola, tinggal sebagian besar waktunya di wilayah barat daya pulau itu.
Dia bekerja sama dengan gubernur Spanyol Nicolás de Ovando dalam perang melawan suku Indian Taíno di wilayah tersebut. Ia mendirikan dan memerintah beberapa kota: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, sekarang Les Cayes, Haiti), Santa María de la Verapaz (dekat Port-au-Prince, Haiti sekarang), Villanueva de Yáquimo (sekarang Jacmel, Haiti).
Pada tahun 1511, ia berangkat dari Salvatierra de la Sabana dengan 300 orang dan tiga atau empat kapal ke pulau Kuba untuk menaklukkan pulau itu. Dia adalah gubernur pertama pulau itu dan dia mendirikan beberapa kota, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (kota Eropa pertama di Kuba dan ibu kota pertamanya) pada tahun 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba pada tahun 1514 dan Havana pada tahun 1515.
Pada tahun 1517 ia mengirim Juan de Grijalva untuk menjelajahi pantai Meksiko dan pada tahun 1518 ia mengirim Francisco Hernández de Córdoba untuk menjelajahi pantai Yucatán. Kemudian pada tahun 1519 ia mengirim sekretarisnya, Hernán Cortés, untuk menaklukkan Meksiko dengan sekitar 450 tentara, tetapi ketika Cortés sampai di México (di Veracruz), ia memutuskan semua hubungan dengan Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar meninggal di Santiago de Cuba pada tahun 1524.
