Awal karier dan pindah ke Los Angeles
Dunham mulai tampil untuk penonton saat remaja, di berbagai tempat seperti sekolah, gereja, dan selama bekerja di Six Flags. Pada tahun-tahun sekolah menengahnya, ia mulai tampil untuk jamuan makan yang dihadiri oleh selebriti lokal seperti quarterback Dallas Cowboys Roger Staubach, setelah mengembangkan gayanya untuk meledek orang-orang yang ia tampilkan, menggunakan boneka untuk mengatakan hal-hal yang terlalu cabul baginya untuk dikatakan tanpa boneka. Debut televisi Dunham terjadi pada tahun 1976 ketika pemain yang masih praremaja ini menarik perhatian reporter Dallas seperti Bill O'Reilly, yang mewawancarai Dunham untuk sebuah berita lokal. Dunham kemudian membuat iklan untuk dealer Datsun di Dallas dan Tyler saat di sekolah menengah. Saat menjadi pembawa acara di sekolah menengah atas, dia berurusan dengan seorang pencemooh, dan memenangkan hati para penonton lainnya. Selama periode ini, ia menjadi sangat terkait dengan keahliannya sehingga ia dan salah satu boneka "cowrote" kolom di koran sekolah, dan ia akan berpose dengan boneka-bonekanya untuk buku tahunan sebagai cara yang murah untuk mendapatkan foto profesional dari aksinya untuk tujuan promosi. Dia terpilih sebagai Most Likely to Succeed, dan pada tahun 1980, setelah dia lulus dari sekolah menengah atas, Dunham memberi dirinya tujuan karier untuk mendapatkan, dalam waktu sepuluh tahun, penampilan di The Tonight Show with Johnny Carson, yang dipandang sebagai "cawan suci" bagi para komedian.
Pada tahun itu Dunham mulai kuliah di Baylor University, berharap lulus dengan gelar di bidang komunikasi, sambil tampil di sekitar kampus. Dia juga akan terbang keliling negara pada akhir pekan, melakukan hingga 100 pertunjukan pribadi dalam setahun, menghibur pelanggan korporat seperti General Electric, yang CEO-nya, Jack Welch, dia ejek selama rutinitasnya. Pada tahun pertamanya di perguruan tinggi (1983-1984), Dunham menghasilkan $70.000 per tahun, dan ketika aksinya menyebar, dia mendapatkan tempat tampil sebagai pembuka untuk Bob Hope dan George Burns, meskipun dia masih menganggap aksinya sebagai mentah, karena dia tidak memiliki pengetahuan tentang standup comedy di luar album Bill Cosby-nya. Dia mendapat kesempatan pada tahun 1985 ketika dia diminta untuk bergabung dengan pertunjukan Broadway Sugar Babies bersama Mickey Rooney dan Ann Miller, menggantikan variety act yang keluar. Bagi Dunham yang naif dan taat beribadah, Broadway adalah dunia baru yang dipenuhi dengan gadis-gadis cantik dan stagehands yang berkerak, dan rasa pertamanya tentang ego industri hiburan datang ketika Rooney memanggil Dunham ke ruang gantinya, dan mengatakan kepadanya bahwa dia ada di sana karena satu alasan saja: sehingga Rooney bisa mengganti kostumnya. Dunham juga tampil di Westbury Music Fair di Long Island. Pengalaman awal ini, di mana ia menggunakan karakter seperti José Jalapeño on a Stick, mengajarkannya nilai memodifikasi aksinya secara regional, karena lelucon jalapeño yang bekerja dengan baik di Texas tidak diterima dengan baik oleh penonton di Long Island.
Setelah lulus dari Baylor University pada tahun 1986, ia terus mengasah aksinya di klub-klub komedi di Southwest dengan karakter-karakter baru seperti Peanut dan Jose Jalapeño, tetapi berjuang melawan persepsi yang ia terima dari sesama komedian bahwa ia bukan komedian sejati karena ia mengandalkan alat peraga. Pengalamannya di Catch a Rising Star di New York City menjadi konfirmasi pahit tentang posisi ventriloquist dalam rantai makanan komedi, karena pembawa acara di klub itu tidak terlalu menghormati Dunham. Menurut Dunham, setelah dia tiba di klub pada malam hari dan memberi tahu pembawa acara bahwa dia adalah seorang ventriloquist, pembawa acara bereaksi dengan cemoohan, mengatakan kepada Dunham bahwa dia akan diberi slot waktu yang terlambat, dan setelah slot waktu itu datang dan berlalu, terus menunda waktu panggung Dunham sampai Dunham meninggalkan klub. Pada akhir tahun 1988, Dunham merasa kariernya telah berjalan sejauh yang bisa dilakukan di Texas, dan dia pindah ke Los Angeles, California, tidak pernah memiliki, seperti yang dia komentari, "pekerjaan nyata", yang sangat memprihatinkan orang tuanya, yang berasumsi bahwa dia akan menurunkan aksinya ke tempat-tempat lokal seperti kelompok-kelompok gereja. Ketika ia pertama kali tiba di Los Angeles, komedi dalam aksinya menjadi bom. Dunham mengaitkan dengan komedi yang kurang berkembang, menjelaskan bahwa sementara kepribadian karakternya dikembangkan pada saat itu, leluconnya tidak. Selain itu, dunia komedi tidak ramah terhadap ventriloquist, dan manajernya, Judi Brown-Marmel, tidak menggunakan kata "ventriloquist" saat mencari pemesanan untuknya, memilih untuk menampilkannya sebagai duo komedi. Setelah Dunham berteman dengan Mike Lacey, pemilik The Comedy & Magic Club di Hermosa Beach, Lacey memberi Dunham slot tetap di klub, di mana Dunham mempertajam aksinya dengan mengamati teknik komedian seperti Jerry Seinfeld, dan mengambil saran dari rekannya Bill Engvall, menjauh dari materi G-Rated-nya menuju tema yang lebih edgy dan lebih dewasa.
The Tonight Show dan seterusnya
Pada akhir tahun 1988, Dunham diberitahu oleh James McCawley, seorang pemesan bakat untuk The Tonight Show with Johnny Carson, bahwa Dunham akan diberi tempat di program tersebut. Meskipun Dunham yang berusia 26 tahun merasa gembira bahwa target 10 tahunnya tercapai dua tahun lebih awal, McCawley kemudian membatalkan penampilan Dunham setelah menghadiri, bersama Roseanne Barr, penampilan publik Dunham sehari sebelum jadwal taping Tonight Show Dunham. McCawley memberi tahu Dunham pada hari taping yang dijadwalkan bahwa dia telah salah dalam penilaian awalnya tentang Dunham, yang sekarang dia katakan tidak siap untuk The Tonight Show. Mimpinya pupus, Dunham yang dipermalukan terus memperketat aksinya di klub-klub Los Angeles, melakukan segmen enam menit yang sama dengan Peanut sebanyak sembilan kali untuk McCawley selama beberapa bulan ke depan. Akhirnya di Ice-House di Pasadena pada bulan April 1990, setelah Dunham melakukan segmen yang sama, McCawley memberi tahu Dunham bahwa dia akhirnya akan mendapatkan penampilan Tonight Show-nya. Dunham dan Peanut muncul di The Tonight Show with Johnny Carson pada tanggal 6 April 1990, bersama tamu Bob Hope dan B.B. King. Setelah penampilannya, ia diundang untuk duduk di sofa Johnny Carson, sebuah tanda persetujuan yang hanya pernah diperoleh oleh tiga komedian selama penampilan Carson pertama mereka. Setelah duduk di samping meja Carson, Dunham menarik Walter, yang mengatakan kepada sahabat karib Carson, Ed McMahon, "Berhentilah mengirimi saya semua surat sialan Anda." Pada saat itu, Dunham melihat penampilan Tonight Show-nya sebagai terobosan besarnya, tetapi frustrasi karena ketidaksetujuan awal orang tuanya atas penggunaan kata "neraka" dan "sialan" oleh Walter, dan dia akan bekerja keras dalam ketidakjelasan selama dua belas tahun lagi, melanjutkan stand up-nya di tempat-tempat seperti rantai The Improv, dan muncul dalam peran kecil di TV. Salah satunya seperti episode Ellen tahun 1996, di mana ia muncul bersama Walter. Dunham juga muncul bersama Walter dalam iklan TV untuk Hertz. Dunham akan muncul di The Tonight Show sebanyak empat kali, serta tempat TV serupa seperti Hot Country Nights, muncul dalam satu segmen di acara itu dengan penyanyi Reba McEntire. Eksposur ini membantu membuat Dunham menjadi headliner teater besar, sebuah pencapaian langka bagi seorang ventriloquist, tetapi pada pertengahan 1990-an, penampilan televisinya telah berkurang, dan dengan itu, begitu pula penonton panggungnya.
Dunham kembali ke klub-klub, lebih dari 200 penampilan dalam setahun. Untuk menjaga hubungan dengan basis penggemarnya, dia akan menggunakan kartu pertanyaan yang dia minta diisi oleh penonton untuk penampilannya untuk membangun database, yang dibuat khusus untuk World Wide Web yang sedang berkembang. Meskipun ia terpilih sebagai Standup Pria Terlucu di American Comedy Awards pada tahun 1998, pekerjaannya di klub membuatnya jauh dari istri dan anak perempuannya antara dua dan tiga minggu setiap bulan, yang membebani pernikahannya, dan menyulitkan pembayaran tagihan untuk keluarga besarnya. Pada tahun 2002, Dunham berharap untuk mendapatkan lebih banyak pekerjaan TV untuk meningkatkan profilnya dan meringankan jadwal standup-nya. Eksposur seperti itu sulit dipahami sampai penampilan yang sukses di The Best Damn Sports Show Period, di mana Dunham dan Walter membuat lelucon yang mengorbankan co-host Tom Arnold, Michael Irvin, John Salley dan John Kruk, menghasilkan tawa dari mereka, dan memberi Dunham eksposur yang sangat dibutuhkan. Pada tahun 2003, Dunham adalah pelopor untuk menggantikan Jimmy Kimmel di Fox NFL Sunday, tetapi pembawa acara Howie Long dan Terry Bradshaw tidak setuju dengan gagasan untuk diejek oleh boneka, dan, seperti yang Dunham ceritakan, tidak memberikan suasana yang ramah kepada Dunham, atau mengizinkannya untuk mendapatkan sepatah kata pun selama penampilannya.
Menemukan ketenaran: Spesial Comedy Central pertama Dunham
Pada tanggal 18 Juli 2003, Dunham muncul di Comedy Central Presents, penampilan solo pertamanya di Comedy Central. Selama setengah jam, ia menampilkan José Jalapeño on a Stick, Walter, versi awal dari Melvin the Superhero Guy dan Peanut, yang Dunham mulai jadikan barang dagangan menjadi lini boneka. Penampilannya sukses, tetapi Comedy Central menolak memberikan Dunham lebih banyak waktu tayang, merasa bahwa dia tidak cocok untuk mereka. Pada tahun 2005 Dunham memutuskan untuk berjudi untuk membiayai DVD komedinya sendiri, Jeff Dunham: Berdebat dengan Diriku Sendiri, yang direkam di Santa Ana, California. Manajer Dunham, Judi Brown-Marmel, melobi jaringan untuk menayangkannya, menunjuk pada daya tarik Dunham dan keuntungan merchandising, dan berargumen bahwa jaringan membutuhkan konten yang lebih beragam. Terkejut dengan rating tinggi dari film konser Blue Collar Comics pertama pada tahun yang sama, jaringan mulai mempertimbangkan kembali mereknya. Pada akhir 2006, Comedy Central menayangkan Arguing with Myself, menarik dua juta penonton saat ditayangkan, dan menjual dua juta DVD.
Pada tahun 2007, Dunham muncul sebagai The Amazing Ken dengan José Jalapeño on a Stick dalam film fitur Larry the Cable Guy, Delta Farce.
Acara spesial keduanya, Jeff Dunham: Spark of Insanity, direkam di Warner Theater di Washington, D.C. pada tahun yang sama. Ini tidak hanya mengukuhkan ketenaran Dunham, tetapi juga memperkenalkan karakternya yang paling kontroversial, Achmed the Dead Terrorist, yang menjadi sensasi Internet yang viral. Klip Achmed dari Insanity menarik lebih dari 140 juta hit di YouTube, menjadikannya klip kesembilan yang paling banyak ditonton di situs web tersebut pada Oktober 2009. Pada tahun 2008, karakter Dunham telah melintasi batasan bahasa, dengan karakter spesialnya yang dijuluki untuk penonton di berbagai negara seperti Prancis, dan Dunham menarik permintaan untuk pertunjukan di Afrika Selatan, Australia, Norwegia, Denmark, Tiongkok dan Timur Tengah. Jeff Dunham's Very Special Christmas Special direkam di Pabst Theater di Milwaukee, Wisconsin pada tahun yang sama, dan ditayangkan perdana di Comedy Central pada 16 November 2008, ditonton oleh 6,6 juta orang. Film ini tersedia dalam bentuk DVD dan Blu-ray pada tanggal 18 November 2008. Penayangan perdana spesial ini merupakan siaran dengan rating tertinggi dalam sejarah Comedy Central.
Pada bulan September 2008, karier Dunham mencapai puncak baru saat ia mulai tampil di arena yang dipenuhi puluhan ribu orang. Dunham agak waspada terhadap tempat yang begitu besar, tetapi beradaptasi dengan menyesuaikan waktu pertukarannya yang sering kali cepat dengan boneka-boneka sehingga penonton yang berada paling jauh dari panggung bisa memiliki waktu untuk bereaksi.
Selain spesial komedinya, Dunham juga merilis album musik pertamanya, Don't Come Home for Christmas, pada tanggal 4 November 2008. Album ini berisi lagu-lagu Natal orisinil serta parodi "Jingle Bells" oleh Achmed yang berjudul "Jingle Bombs". Semua lagu, kecuali "Jingle Bombs", ditulis dan diiringi oleh Brian Haner, yang bergabung dengan aksi Dunham sebagai "Guitar Guy". Penampilan pertamanya di layar adalah dalam Jeff Dunham's Very Special Christmas Special.
2009 - sekarang
Pada bulan Maret 2009, Dunham menandatangani kesepakatan multi-platform dengan Comedy Central. Kesepakatan ini mencakup stand-up spesial keempat yang akan ditayangkan pada tahun 2010, DVD, kemitraan produk konsumen, tur 60 kota yang dimulai pada bulan September 2010, dan pesanan untuk serial televisi yang disebut The Jeff Dunham Show yang tayang perdana pada 22 Oktober 2009. Meskipun memiliki pemutaran perdana yang paling banyak ditonton dalam sejarah Comedy Central, dan peringkat rata-rata yang lebih tinggi daripada acara lain di jaringan itu, acara ini dibatalkan setelah hanya satu musim, di tengah ulasan yang buruk dan biaya produksi yang lebih tinggi daripada acara Comedy Central lainnya.
Dunham muncul dalam peran tamu dengan Bubba J di sictom NBC 30 Rock, berperan sebagai ventriloquist bernama Rick Wayne dan boneka Pumpkin-nya dari Stone Mountain, Georgia. Pada bulan November 2009 Dunham juga muncul bersama Walter dalam "Hart to Hart", sebuah episode dari serial Disney Channel Sonny With a Chance, sebagai dua penjaga keamanan.
Dunham muncul dalam komedi Steve Carell/Paul Rudd tahun 2010, Dinner for Schmucks, sebagai Lewis, dengan boneka baru bernama Diane.
Acara spesial keempatnya, Jeff Dunham: Controlled Chaos, ditayangkan perdana pada 25 September 2011 di Comedy Central.