1992-1996: Awal karier dan Infinite
Salah satu mentor awal Mathers sebagai rapper adalah rapper lokal Champtown, yang memberikan Mathers pertama kalinya di studio. Mathers juga membintangi musik pertamanya dalam "Do-Da-Dipity" Champtown dari tahun 1992. Mathers dan Champtown kemudian berselisih. Mathers pertama kali dikontrak oleh FBT Productions pada tahun 1992, yang dijalankan oleh kakak beradik Jeff dan Mark Bass. Mathers juga memiliki pekerjaan dengan upah minimum sebagai juru masak dan pencuci piring di restoran Gilbert's Lodge di St Clair Shores untuk beberapa waktu. Pada tahun 1996, album debutnya Infinite, yang direkam di Bassmint, studio rekaman milik Bass Brothers, dirilis di perusahaan independen Web Entertainment. Eminem mengenang, "Jelas, saya masih muda dan dipengaruhi oleh artis lain, dan saya ingat beberapa komentar yang mengatakan bahwa saya mirip Nas dan AZ. Infinite membantu saya untuk mencoba mencari tahu apa gaya rap saya, bagaimana suara saya akan terdengar di mikrofon dan live. Itu adalah fase pertumbuhan. Saya merasa 'infinite' sebagai album demo yang akhirnya ditekan untuk menjadi studio." Subjek yang dibahas dalam Infinite termasuk masalahnya dalam memberikan putrinya yang baru lahir, Hailie Jade Mathers, pendidikan yang layak sementara dia hanya memiliki sedikit uang. Di awal kariernya, Eminem membentuk duo hip hop dengan rapper Detroit lainnya, Royce da 5'9", yang disebut Bad Meets Evil. Setelah merilis Infinite, masalah pribadi Eminem dan penyalahgunaan obat-obatan dan alkohol terlalu banyak dan dia mencoba bunuh diri.
Jimmy Iovine, direktur Interscope Records, meminta demo dari Eminem setelah dia menempati posisi kedua dalam Olimpiade Rap 1997. Eminem juga telah memenangkan Freestyle Performer of The Year dari Wake Up Show, yang membantunya mendapatkan kontrak rekaman. Iovine memainkan demo tersebut untuk legenda rap dan produser Dr Dre, pemilik Aftermath Entertainment. Keduanya mulai merekam lagu-lagu untuk album Eminem yang akan datang, The Slim Shady LP dan Eminem memiliki penampilan cameo di album Devil Without a Cause oleh Kid Rock. Majalah Hip-Hop The Source memuat Eminem dalam artikel "Unsigned Hype" pada bulan Maret 1998.
1997-1999: The Slim Shady LP
Setelah menandatangani kontrak untuk Aftermath Entertainment/Interscope Records pada tahun 1998, Eminem merilis album studio besar pertamanya, The Slim Shady LP, yang didasarkan pada produksi oleh Dr Dre, setahun kemudian pada bulan Februari 1999. Billboard memuji album ini sebagai "tahun cahaya di depan materi yang telah ditulisnya sebelumnya". Album ini kemudian menjadi salah satu album paling populer di tahun 1999, di mana album ini meraih tiga kali platinum di Amerika Serikat sebelum akhir tahun. Popularitas album ini juga membawa kontroversi seputar lirik album. Dalam "'97 Bonnie and Clyde" ia menggambarkan perjalanan dengan putrinya yang baru lahir, Hailie, ketika ia membuang tubuh istrinya, dan dalam lagu lain yang berjudul "Guilty Conscience", diakhiri dengan membujuk seorang pria untuk membunuh istri dan kekasihnya. "Guilty Conscience" menandai awal dari persahabatan dan ikatan musik antara Dr. Dre dan Eminem. Dre, "Bitch Please II" dari The Marshall Mathers LP, "Say What You Say" dari The Eminem Show, "Encore" dari Encore, "Old Time's Sake" dan "Crack a Bottle" dari Relapse dan "I Need a Doctor" dan "Die Hard" dari Detox Dr. Dre tampaknya memiliki setidaknya satu penampilan tamu di semua album studio Eminem untuk label rekaman Aftermath. Album ini sekarang telah mencapai 4x platinum di AS. Dengan rilisan ini, Eminem dituduh meniru gaya dan pilihan kata dari rapper underground Cage.
2000-2001: The Marshall Mathers LP
The Marshall Mathers LP dirilis pada bulan Mei 2000. Album ini terjual lebih dari 1,78 juta kopi di AS pada minggu pertamanya, memecahkan rekor album hip hop terlaris, yang terakhir dipegang oleh Dogg Dogg's Doggystyle milik Snoop Dogg, dan album terlaris pada minggu pertama di AS, yang terakhir dipegang oleh Britney Spears '...Baby One More Time. Single pertama dari album tersebut, "The Real Slim Shady", sukses besar, meskipun menciptakan banyak kontroversi dengan menghina selebriti dan membuat klaim negatif tentang mereka. Antara lain, ia mengklaim bahwa Christina Aguilera melakukan seks oral dengan Fred Durst dan Carson Daly. Pada single kedua album tersebut, "The Way I Am", dia memberi tahu penggemarnya tentang tekanan yang diberikan perusahaan rekamannya kepadanya untuk melampaui penjualan "My Name Is". Meskipun Eminem memparodikan musisi rock Marilyn Manson dalam lagu tersebut, para artis secara terbuka berteman. Manson membintangi video musik untuk "The Way I Am" dan dia juga menjadi bagian dari remix lagu tersebut untuk konser bersama Eminem. Pada single ketiga dan paling sukses dari album ini, "Stan", ia mencicipi lagu Dido "Thank You". Dalam lagu tersebut, Eminem memainkan kepribadian seorang penggemar psikopat yang akhirnya membunuh dirinya sendiri dan pacarnya yang sedang hamil, mirip dengan lagu "'97 Bonnie & Clyde" dari The Slim Shady LP. Dalam video musik "Stan", Eminem muncul sambil menulis dengan tangan kirinya, yang mengakhiri perdebatan penggemar tentang tangan mana yang dominan. Q Magazine menganugerahi Stan sebagai lagu rap terlaris ketiga yang pernah ada, sementara Top40-Charts.com menempatkan lagu tersebut menjadi lagu rap terlaris kesepuluh. Lagu ini telah dipuji dan Majalah Rolling Stone menempatkan lagu ini sebagai #290 dalam 500 Lagu Terbaik Sepanjang Masa. Pada bulan Juli 2000, Eminem menjadi orang kulit putih pertama yang masuk ke halaman depan Majalah The Source. Album ini telah menerima status 10x platinum dari RIAA.
Eminem tampil bersama Elton John di Grammy Awards ke-43 di Los Angeles pada tahun 2001. Gay and Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD), sebuah organisasi yang menganggap lirik-lirik Eminem bersifat homofobik, tidak menyukai keputusan John yang gay secara terbuka untuk tampil bersama Eminem. Entertainment Weekly menampilkan penampilannya dengan kata-kata "Itu adalah pelukan yang didengar di seluruh dunia. Eminem, di bawah tuduhan lirik homofobik, berbagi panggung dengan ikon homo untuk penampilan Stan yang tidak akan terlupakan dalam konteks apa pun." Pada tanggal 21 Februari, hari upacara, GLAAD mengadakan protes di luar Staples Center, tempat di mana distribusi berlangsung. Dia juga berpartisipasi dalam Up In The Smoke Tour bersama Dr Dre, Snoop Dogg, Xzibit dan Ice Cube. Dia juga berpartisipasi dalam Family Values Tour dengan band Limp Bizkit.
2002-2003: Pertunjukan Eminem
Album besar ketiga Eminem, The Eminem Show, dirilis pada musim panas 2002 dan ternyata menjadi hit besar lainnya bagi rapper ini. Album ini memuncak di Billboard Hot 100, terjual lebih dari satu juta kopi pada minggu pertamanya. Single pertama album ini adalah lagu "Without Me", di mana Eminem membuat komentar depresi tentang Limp Bizkit, Moby dan Lynne Cheney, antara lain. Single lain dari album ini termasuk "Cleanin' Out My Closet" dan "Sing for the Moment". Album ini telah disertifikasi delapan kali platinum oleh RIAA. Album ini menyentuh topik-topik seperti perjalanannya menuju ketenaran, hubungannya dengan istri dan putrinya, serta statusnya di komunitas hip-hop. Dia juga membahas tuduhan penyerangannya terhadap seorang tukang pukul yang mencium istrinya pada tahun 2000. Stephen Thomas Erlewine dari AllMusic merasa bahwa meskipun kemarahan hadir di beberapa lagu album ini, album ini tidak seprovokatif The Marshall Mathers LP. Namun, L. Brent Bozell III, yang sebelumnya mengkritik The Marshall Mathers LP, karena terlalu hambar dan tidak koheren, mencatat bahwa The Eminem Show menggunakan bahasa cabul yang ekstensif dan oleh karena itu memberi Eminem julukan Eminef, untuk pembersihan kata motherfucker, sebuah kata yang sering digunakan di album tersebut. Album ini terjual 10.600.000 kopi, menjadikannya salah satu dari dua album studio bersertifikat berlian Eminem.
2004-2005: Encore
Pada tanggal 8 Desember 2003, The Media Research Center (MRC) mengatakan bahwa Dinas Rahasia Amerika Serikat mengakui bahwa mereka "mengawasi Eminem" atas tuduhan dan ancamannya terhadap Presiden Amerika Serikat. Lirik yang dimaksud adalah:
"Persetan dengan uang, saya tidak nge-rap untuk presiden yang sudah mati. Saya lebih suka melihat presiden mati. Itu tidak pernah dikatakan, tapi saya menetapkan preseden."
Lagu, "We as Americans" akhirnya masuk ke dalam CD bonus yang menyertai album Encore.
Encore dirilis pada tahun 2004 dan menjadi pemimpin chart-topping lainnya, didorong oleh single "Just Lose It", yang tidak menghormati penyanyi pop Michael Jackson. Pada tanggal 12 Oktober di tahun yang sama, seminggu setelah perilisan "Just Lose It", Jackson diundang ke acara radio di Los Angeles di mana ia menyatakan ketidaksenangannya dengan video musik, yang memparodikan persidangan untuk pelecehan anak, operasi plastik, dan insiden di mana rambut Michael terbakar selama pembuatan film iklan Pepsi pada tahun 1984. Banyak pendukung dan teman Jackson yang mengomentari video tersebut, termasuk Stevie Wonder, yang mengatakan bahwa video tersebut "seperti menendang seseorang yang sudah jatuh ke tanah" dan "adalah kebodohan", dan Steve Harvey, yang menyatakan, "Eminem telah kehilangan ghetto pass-nya. Kami ingin operannya kembali". Dia juga mengatakan bahwa dia tidak senang dengan cara yang dia pilih untuk menunjukkan komunitas kulit hitam. Video musik tersebut juga mengolok-olok Pee-Wee Herman, MC Hammer dan Madonna.
Sebaliknya, komedian "Weird Al" Yankovic membuat protes kepada Eminem dalam lagu "Couch Potato", di mana ia memparodikan kesuksesan internasional "Lose Yourself" dari film 8 Mile. Yankovic berkata: "Tahun lalu, Eminem memaksa saya untuk menghentikan produksi video parodi "Lose Yourself" karena dia pikir itu akan merugikan citra dan kariernya. Jadi ironi situasi dengan Michael tidak hilang dari saya." Black Entertainment Television adalah saluran pertama yang meminta untuk berhenti menampilkan video tersebut. Namun, MTV mengumumkan bahwa mereka akan terus menampilkan "Just Lose It." Presiden Raymond "Benzino" Scott dari majalah Source, tidak hanya menginginkan video tersebut dihapus, tetapi juga lagu dari album tersebut, dan permintaan maaf publik dari Eminem kepada Jackson, yang tidak terjadi. Pada tahun 2007, Jackson dan Sony membeli Famous Music LLC dari Viacom. Akuisisi tersebut memberi mereka hak atas lagu-lagu dari Shakira, Beck dan Eminem.
Terlepas dari isu komik dari single pertama, Encore memiliki lagu dengan subjek yang serius, seperti lagu "Mosh". Pada tanggal 25 Oktober 2004, seminggu sebelum pemilihan presiden Amerika Serikat, Eminem merilis video musik untuk "Mosh" di internet. Lagu ini menyoroti pesan anti-Bush yang kuat, dengan bagian-bagian seperti "Fuck Bush" dan "Senjata pemusnah massal yang kita sebut presiden." Video tersebut menunjukkan Eminem mengumpulkan sepasukan orang, termasuk rapper Lloyd Banks, yang dihadirkan sebagai korban pemerintahan Bush dan dibawa ke Gedung Putih. Namun, pada saat senjata-senjata itu pecah, terungkap bahwa orang-orang berada di sana hanya untuk memilih, dan diakhiri dengan kata-kata "Pilih Selasa 2 November!" di layar. Setelah Bush terpilih kembali, Eminem memodifikasi video tersebut, dengan para demonstran menyerbu saat presiden sedang memberikan ceramah. Pada tahun 2004 ia juga meluncurkan saluran musik satelit, Shade 45, di radio Sirius XM, yang digambarkan oleh manajernya sebagai "pada dasarnya tujuan untuk mendapatkan dan mendengar hal-hal yang tidak dimainkan orang lain."
2005-2008: Rumor tentang akhir kariernya
Pada tahun 2005, banyak pakar dalam bisnis musik berspekulasi bahwa Eminem berpikir untuk mengakhiri kariernya setelah enam tahun dan album dengan beberapa sertifikasi. Spekulasi tersebut dimulai pada tahun 2005, ketika sebuah album ganda akan dirilis dengan nama The Funeral. Selanjutnya, terungkap bahwa album tersebut adalah kompilasi hits terbesar, dan dijual dengan nama Curtain Call: The Hits. Album ini dirilis oleh Aftermath Entertainment pada bulan Desember 2005, dan terjual hampir 441.000 kopi pada minggu pertama di A.S. Album ini adalah album keempat Eminem secara berturut-turut yang menjadi nomor satu di Billboard Hot 100. Dia disertifikasi sebagai platinum dua kali oleh RIAA.
Pada bulan Juli 2005, Detroit Free Press mempublikasikan bahwa ini akan menjadi tahap akhir karier Eminem, dan bahwa ia akan lebih tertarik untuk menjadi produser atau eksekutif label rekaman. Pada hari yang sama dengan perilisan kompilasinya, Eminem menyangkal bahwa ia akan pensiun melalui radio Mojo in the Morning of Detroit, tetapi menyatakan bahwa ia akan memberikan jeda dalam karirnya:
"Saya berada pada titik dalam hidup saya saat ini, di mana saya merasa tidak tahu ke mana arah karier saya. Inilah alasan mengapa kami menyebut CD baru ini Curtain Call, karena ini bisa jadi hal yang terakhir. Kami tidak tahu."
Pada tahun 2006, Eminem merilis kompilasi baru yang disebut Eminem Presents: The Re-Up, untuk membantu pertumbuhan label Shady Records yang baru dibuat. Eminem adalah subjek dari buku 100 People Who Are Screwing Up America oleh Bernard Goldberg, di mana ia berada di peringkat 58. Goldberg mengutip kolom Bob Herbert dari The New York Times, yang mengatakan, "Dalam dunia Eminem, semua wanita adalah pelacur dan dia sangat ingin memperkosa mereka dan kemudian membunuh mereka". Goldberg juga mengutip lagu "No One's Iller" dari The Slim Shady EP sebagai contoh misogini. Pada musim panas 2005, Eminem mengumumkan tur yang disebut Anger Management Tour, yang akan memiliki partisipasi khusus dari 50 Cent, G-Unit, Lil Jon, D12, Obie Trice dan The Alchemist. Pada bulan Agustus, bagian Eropa dari tur dibatalkan, karena Eminem mengklaim bahwa ia telah memasuki klinik rehabilitasi narkoba untuk pengobatan ketergantungan pada obat tidur.
2008-2010: Kambuh dan Pemulihan
Pada bulan September 2007, Eminem berbicara di stasiun radio Hot 97 di New York City dalam sebuah wawancara dengan 50 Cent, Dia berkata, "Saya selalu bekerja. Saya selalu berada di studio. Sekarang bagus, ada energi yang kuat di label. Untuk sementara waktu saya tidak ingin kembali ke studio untuk rekaman... untuk urusan pribadi. Saya keluar dari masalah pribadi saya dan merasa lebih baik."
Eminem tampil pada bulan September 2008 di stasiun radionya, Shade 45, di mana dia berkata: "Sekarang saya hanya berkonsentrasi pada tugas-tugas saya, menciptakan lagu baru dan memproduksi banyak hal. Anda tahu, semakin banyak saya terus memproduksi, semakin banyak pengalaman yang saya dapatkan, karena saya mengenal banyak hal dengan lebih baik." Pada saat inilah Interscope Records akhirnya mengkonfirmasi perilisan album rapper baru, yang akan dirilis pada musim semi 2009. Pada bulan Desember 2008 terungkap bahwa album tersebut akan diberi judul Relapse dan sebagian besar lagu akan diproduseri oleh Dr.
Dalam sebuah pernyataan pada tanggal 5 Maret 2009, Eminem menyatakan bahwa dia akan merilis dua album pada tahun itu. Single pertama, "We Made You", dirilis pada bulan April. Relapse, yang pertama dari Records yang diumumkan, secara resmi dirilis pada 19 Mei, tetapi tidak mencapai kesuksesan penjualan seperti pada empat album sebelumnya. Namun, Eminem masih menerima ulasan positif untuk kembalinya ke hip hop. Pada 19 November, ia mengumumkan perilisan Relapse: Refill pada 21 Desember. Itu adalah peluncuran kembali Relapse dengan tambahan tujuh lagu bonus, termasuk "Forever" dan "Taking My Ball".
Pada tanggal 14 April 2010, Eminem mengatakan tidak ada Relapse 2. Meskipun para pengikutnya mengira dia tidak merilis album, dia telah mengubah judulnya menjadi Recovery. "Saya awalnya merencanakan Relapse 2 untuk keluar tahun lalu, tetapi karena saya terus merekam dan bekerja dengan produser baru, ide sekuel Relapse mulai semakin tidak masuk akal bagi saya, dan saya ingin membuat album yang benar-benar baru. Musik dalam Recovery sangat berbeda dari Relapse, dan saya pikir itu layak mendapatkan judulnya sendiri."
Recovery dirilis pada 18 Juni 2010. Album ini terjual sebanyak 741.000 kopi selama minggu pertamanya di AS, memuncaki tangga lagu Billboard 200. Album ini juga menduduki puncak tangga lagu di beberapa negara lain. Recovery tetap berada di puncak tangga lagu Billboard 200 selama lima minggu dari total tujuh minggu.
Single pertamanya, "Not Afraid", dirilis pada 29 April, dan video musiknya dirilis pada 4 Juni. "Not Afraid" diikuti oleh "Love the Way You Lie". Recovery adalah album terlaris di seluruh dunia pada tahun 2010, dengan lebih dari 3,4 juta kopi terjual.
2012-2014: The Marshall Mathers LP 2
Pada tanggal 24 Mei 2012, Eminem mengumumkan bahwa dia sedang mengerjakan album studio kedelapannya, yang dijadwalkan untuk rilis pada tahun berikutnya. Beberapa majalah seperti XXL dan Complex menempatkan album ini di antara yang paling ditunggu-tunggu pada tahun 2013 meskipun tidak ada nama atau tanggal rilis yang diberikan. Selama MTV Video Music Awards 2013, diumumkan bahwa album ini akan diberi nama The Marshall Mathers LP 2 (setelah The Marshall Mathers LP) dan akan dirilis pada 5 November. Album ini dirilis dengan 16 lagu. Pada tanggal 3 November, Eminem dinobatkan sebagai Artis YouTube Music Awards of the Year yang pertama. Eminem adalah artis pertama yang menerima dua sertifikasi berlian digital untuk penjualan dan streaming 10 juta ke atas oleh RIAA untuk "Not Afraid" dan "Love the Way You Lie". Pada Grammy Awards 2015, ia menerima penghargaan Album Rap Terbaik untuk The Marshall Mathers LP 2 dan Kolaborasi Rap/Suara Terbaik (dengan Rihanna) untuk "The Monster".
2017-Sekarang
Pada bulan Februari 2017, Eminem muncul di "No Favors", sebuah lagu dari album Big Sean I Decided. Dalam lagu tersebut, Eminem menyebut Presiden Donald Trump sebagai "wanita jalang", dan juga rap tentang memperkosa Ann Coulter, yang merupakan pendukung Trump, dengan "tiang lampu", "pemotong baut", dan banyak benda lainnya.
