Bahkan dengan penambahan chicanes, keselamatan tetap menjadi perhatian di sirkuit. Salah satu kekhawatiran terbesar adalah tikungan Tamburello yang berkecepatan tinggi dan datar. Tamburello sangat bergelombang dan hanya memiliki sedikit ruang antara lintasan dan dinding beton. Tembok tersebut melindungi anak sungai yang mengalir di belakang tikungan. Pada Grand Prix San Marino 1987, Nelson Piquet mengalami kecelakaan di tikungan tersebut saat latihan. Ia melewatkan balapan karena cedera yang dialaminya. Pada Grand Prix San Marino 1989, Gerhard Berger menabrakkan Ferrarinya di Tamburello setelah sayap depannya patah. Tabrakan itu begitu berat, monocoque (kompartemen pengemudi) terbelah. Mobil itu terbakar. Petugas pemadam kebakaran dan tenaga medis bekerja dengan cepat. Karena respon yang cepat, Berger selamat dengan hanya luka bakar di tangannya. Berger hanya melewatkan satu balapan, Grand Prix Monaco. Pembalap lain, termasuk Michele Alboreto dan Riccardo Patrese juga mengalami kecelakaan parah di tikungan Tamburello. Mereka lolos tanpa cedera serius.
Pada tahun 1994 terjadi tiga kecelakaan serius di Imola. Selama latihan hari Jumat, Rubens Barrichello menabrak pagar di Variante Bassa. Itu adalah tabrakan yang sangat keras dan dia pingsan selama beberapa menit. Selama sesi kualifikasi pada hari Sabtu, pembalap Austria Roland Ratzenberger mengalami kecelakaan di Villeneuve Corner. Ia menabrak dinding pembatas beton hampir secara langsung dan mengalami cedera kepala yang sangat parah. Dia dibawa ke rumah sakit, tetapi meninggal karena cedera. Pada balapan hari Minggu, Juara Dunia 3 kali Ayrton Senna menabrak dinding beton di Tamburello Corner. Senna tewas seketika. Dalam dua kecelakaan yang tidak terkait, beberapa penonton dan mekanik juga terluka selama balapan.
Sebagai tanggapan atas kematian Ratzenberger dan Senna, perubahan dilakukan untuk mencoba membuat sirkuit lebih aman. Tikungan Tamburello yang datar dikurangi kecepatannya. Tikungan ini juga dibuat menjadi penyapu kiri-kanan. Perangkap kerikil ditambahkan ke ruang terbatas di bagian luar tikungan. Tikungan Villeneuve juga diperlambat dan ditambahkan perangkap kerikil. Untuk mempertahankan beberapa karakter sirkuit lama, chicane lambat di Acqua Minerale dihilangkan. Banyak yang mengatakan bahwa konfigurasi sirkuit yang baru tidak sebagus dulu karena adanya chicanes baru di Tamburello dan Villeneuve.
Modifikasi lain yang dilakukan adalah pada Variante Alta. Variante Alta berada di puncak bukit yang mengarah ke Rivazza. Titik ini memiliki titik pengereman yang paling sulit pada putaran tersebut. Kerbsnya sangat tinggi, dan para pembalap sering menabraknya. Hal ini sering menyebabkan kerusakan pada mobil dan terkadang menyebabkan kecelakaan. Sebelum Grand Prix 2006, kerbs diturunkan dan belokan itu sendiri diperketat untuk mengurangi kecepatan.
Beberapa orang mengeluhkan buruknya kualitas fasilitas (bangunan dan area kerja) di Imola. Grand Prix San Marino dicoret dari kejuaraan Formula Satu setelah tahun 2006.