L'Enfant menyebut bukit yang dipilih sebagai lokasi Gedung Kongres di masa depan sebagai "Jenkins Hill" atau "Jenkins Heights". Namun, bidang tanah itu selama bertahun-tahun menjadi milik keluarga Carroll dan tercatat dalam catatan kepemilikan mereka sebagai "New Troy." Beberapa orang mengatakan bahwa seorang pria bernama Jenkins pernah menggembalakan beberapa ternak di lokasi Capitol (dan dengan demikian namanya dikaitkan dengan situs tersebut), seniman John Trumbull, yang akan melukis beberapa mural di dalam rotunda Capitol, melaporkan pada tahun 1791 bahwa situs tersebut ditutupi dengan kayu tebal, menjadikannya tempat yang tidak mungkin bagi ternak untuk merumput. Tidak ada yang tahu siapa Jenkins dan bagaimana namanya dikaitkan dengan bukit tersebut, seperti yang dilaporkan oleh L'Enfant.
Lingkungan yang sekarang disebut Capitol Hill mulai berkembang ketika pemerintah mulai bekerja di dua lokasi, Capitol dan Washington Navy Yard. Ini menjadi komunitas yang berbeda antara tahun 1799 dan 1810 karena pemerintah federal menjadi pemberi kerja utama. Tahap pertama dalam sejarah awalnya adalah komunitas asrama yang dikembangkan untuk anggota Kongres. Pada tahun-tahun awal Republik, hanya sedikit anggota Kongres yang ingin membangun tempat tinggal permanen di kota. Sebaliknya, sebagian besar lebih suka tinggal di rumah kos dalam jarak berjalan kaki dari Capitol.
Pada tahun 1799 Washington Navy Yard didirikan di tepi Sungai Anacostia, dan menyediakan pekerjaan bagi para pengrajin yang membangun dan memperbaiki kapal. Banyak pengrajin yang dipekerjakan baik di Navy Yard maupun dalam pembangunan Capitol memilih untuk tinggal dalam jarak berjalan kaki, di sebelah timur Capitol dan utara Navy Yard. Mereka menjadi populasi perumahan asli di lingkungan tersebut. Pada tahun 1806, Presiden Thomas Jefferson memilih lokasi Barak Marinir, yang harus berada dalam jarak berjalan kaki dari Capitol dan Gedung Putih, tidak jauh dari Washington Navy Yard. Pada tahun 1810, toko-toko, pandai emas, pandai besi, dan gereja-gereja berkembang di daerah tersebut.
Perang Saudara menghasilkan lebih banyak bangunan di daerah Capitol Hill, termasuk rumah sakit baru. Pembangunan rumah-rumah baru terus berlanjut pada tahun 1870-an dan 1880-an. Lingkungan mulai terbagi berdasarkan garis ras dan kelas ekonomi.
Listrik, air ledeng, dan pipa ledeng diperkenalkan pada tahun 1890-an, dan pertama kali tersedia di daerah pusat kota District of Columbia, termasuk Capitol Hill. Terjadi ledakan pembangunan real estat antara tahun 1890 dan 1910 karena daerah Capitol Hill menjadi salah satu lingkungan pertama yang memiliki kenyamanan modern ini.
Pada tahun 1976, National Park Service menambahkan Distrik Bersejarah Capitol Hill ke dalam Daftar Nasional Tempat Bersejarah. Ini adalah salah satu distrik bersejarah terbesar di Amerika Serikat. Batas-batas distrik bersejarah ini tidak beraturan, memanjang ke arah selatan dari F Street NE, sejauh timur ke 14th Street, sejauh barat ke South Capitol Street, dan dengan batas selatan yang ditandai terutama oleh Virginia Avenue tetapi termasuk beberapa wilayah sejauh M Street SE. Ini mencakup bangunan dari periode Federal (1800 hingga 1820) hingga 1919, tetapi sebagian besar bangunannya bergaya Victoria akhir.
Capitol Hill tetap menjadi lingkungan kelas menengah yang cukup stabil sepanjang keberadaannya. Lingkungan ini mengalami periode kemunduran ekonomi dan meningkatnya kejahatan pada pertengahan abad ke-20, tetapi secara bertahap pulih kembali. Selama apa yang disebut "Epidemi Crack" tahun 1980-an, pinggirannya sering terpengaruh. Baru-baru ini, lingkungan ini telah mengalami gentrifikasi yang intens.
