2010-2011: Permulaan karier
Tesfaye bertemu Jeremy Rose pada tahun 2010, seorang produser yang memiliki ide untuk proyek musik R&B yang gelap. Setelah awalnya mencoba melontarkan ide tersebut kepada musisi Curtis Santiago, Rose memainkan salah satu instrumentalnya untuk Tesfaye, yang melakukan freestyle rap di atasnya. Hal ini membuat keduanya berkolaborasi dalam sebuah album. Rose memproduksi tiga lagu - "What You Need", "Loft Music", dan "The Morning" - dan lagu-lagu lain yang Tesfaye telah rap, yang akhirnya dibatalkan. Rose membiarkan Tesfaye menyimpan lagu-lagu yang telah diproduksinya dengan syarat bahwa dia pada akhirnya akan dikreditkan untuk lagu-lagu tersebut. Pada bulan Desember 2010, Tesfaye mengunggah "What You Need", "Loft Music" dan "The Morning" ke YouTube dengan nama panggungnya, meskipun identitasnya awalnya tidak diketahui. Lagu-lagu tersebut menarik perhatian secara online, dan kemudian dimasukkan dalam postingan blog dari Drake. Lagu-lagu tersebut kemudian menerima liputan dari berbagai media, termasuk Pitchfork dan The New York Times. Sebelum mengadopsi nama panggung "The Weeknd", ia bekerja di bawah nama alias "The Noise" dan "Kin Kane".
Pada tanggal 21 Maret 2011, Tesfaye merilis sendiri mixtape debutnya House of Balloons. Mixtape ini menyertakan produksi dari produser Kanada Illangelo dan Doc McKinney, dan termasuk trek yang diproduksi oleh Rose, meskipun, dia tidak menerima kredit produksi. House of Balloons mendapat pujian kritis. Lagu ini dinobatkan sebagai salah satu dari sepuluh nominasi terpilih untuk Polaris Music Prize 2011.
Tesfaye memulai tur di Toronto, dengan penampilan live pertamanya di tempat Mod Club di kota itu. Drake hadir untuk menyaksikan pertunjukan, yang berlangsung selama total sembilan puluh menit. Drake mendekati Tesfaye dan menggambarkan potensi kolaborasi musik antara keduanya. Tesfaye menemani Drake di berbagai pertunjukannya, sering tampil sebagai pembuka untuk pertunjukan yang dijadwalkan di Molson Canadian Amphitheatre, serta tampil di acara tahunan kedua OVO Fest pada bulan Juli. Selama musim panas 2011, Tesfaye berkontribusi pada lima lagu di Take Care milik Drake, baik sebagai penulis maupun artis unggulan. []
Tesfaye menahan diri untuk tidak berpartisipasi dalam wawancara, memilih untuk berkomunikasi melalui Twitter, setelah album tersebut dirilis. Hal ini dikreditkan[who?] sebagai taktik periklanan yang sukses untuk mixtape kedua Tesfaye, Thursday, yang dirilis pada 18 Agustus 2011. Album ini juga mendapat pujian dari kritikus musik[who?] . Mixtape ketiga Tesfaye, Echoes of Silence, dirilis pada tanggal 21 Desember 2011, setahun setelah single debutnya, dan juga mendapat sambutan positif dari kritikus . [who?]
Setelah perilisan ini, ketiga mixtape tersebut secara kolektif dikenal sebagai Balloons Trilogy, dan Tesfaye menerima tawaran dari berbagai label rekaman[who?] .
2012-2014: Trilogi dan Kiss Land
Pada bulan April 2012, Tesfaye memulai tur pertamanya di Amerika Serikat, dengan penampilan di Festival Coachella. Tur ini memuncak di New York dengan pertunjukan yang terjual habis secara beruntun, yang diulas secara positif oleh Rolling Stone. Tesfaye memperluas turnya untuk menemani Eropa, tampil di berbagai festival Eropa, termasuk Festival Primavera Sound di Spanyol dan Portugal, dan Wireless Festival di London. Meng-cover "Dirty Diana" pada penampilannya di London, ia menerima tanggapan positif dari Katy Perry dan Florence Welch, yang mencatat kemampuan penyanyi ini untuk berhasil membawakan lagu yang kompleks. Pada bulan Juni, Balloons Trilogy terungkap telah diunduh lebih dari 8 juta kali, yang memungkinkan Tesfaye untuk memulai perilisan komersial resmi proyek-proyek tersebut akhir tahun itu.
Pada bulan September 2012, Tesfaye menandatangani kontrak dengan Republic Records dalam usaha patungan dengan imprint miliknya sendiri XO. Album kompilasi untuk mixtape berjudul Trilogy, dirilis dua bulan kemudian, dan terdiri dari beberapa versi lagu yang di-remaster, serta tiga lagu tambahan.[] Album ini juga secara resmi mengkreditkan Rose sebagai produser dan penulis pada tiga lagu dari House of Balloons yang pada awalnya dia tidak menerima kredit. Trilogy berada di tangga lagu nomor empat di Billboard 200 AS dengan penjualan minggu pertama sebanyak 86.000 kopi. Album ini juga memulai debutnya di nomor lima di Canadian Albums Chart, dengan penjualan yang sama. Trilogy kemudian disertifikasi platinum oleh Recording Industry Association of America (RIAA) dan double-platinum oleh Music Canada pada Mei 2013. Dia juga mendapatkan nominasi untuk penghargaan jajak pendapat Sound of 2013 oleh BBC seminggu kemudian.
Pada tanggal 16 Mei 2013, Tesfaye menayangkan perdana title track untuk album studio debutnya Kiss Land, dan mengumumkan tanggal rilis album tersebut pada tanggal 10 September. Album ini kemudian dipromosikan dengan single "Belong to the World" dan "Live For" yang menampilkan Drake, serta dengan Tesfaye memulai tur The Fall seminggu sebelum rilis album. Setelah dirilis, Kiss Land memulai debutnya di nomor dua di Billboard 200 AS, terjual 96.000 kopi. Album ini kemudian dikonfirmasi telah terjual lebih dari 273.000 kopi di Amerika Serikat, serta menerima ulasan yang umumnya positif dari para kritikus musik.
Tesfaye tampil dalam 20/20 Experience World Tour, bergabung dengan Justin Timberlake untuk enam pertunjukan. Ini terjadi tiga minggu sebelum kontribusinya pada soundtrack untuk The Hunger Games: Catching Fire (2013), menyumbangkan "Devil May Cry", serta tampil dalam lagu "Elastic Heart" dari Sia. Lagu yang terakhir ini terbukti menjadi single utama kedua dari soundtrack tersebut.
Pada tahun 2014, Tesfaye me-remix "Drunk in Love", sebuah single dari Beyonce dari album studio eponimnya. Mempertahankan tema dan konsep lagu, ia merinci sinopsisnya melalui perspektif seorang pria. Remix ini diterima dengan baik, dan muncul beberapa hari sebelum pengumuman tur headlining pertama Tesfaye, yang bertajuk tur King of the Fall. Tur ini diadakan di seluruh Amerika Serikat pada bulan September dan Oktober, dan menampilkan Schoolboy Q dan Jhené Aiko sebagai aksi pendukung. Ini mengiringi perilisan single "Often", yang menimbulkan spekulasi bahwa itu adalah single pertama dari album studio keduanya. Dia kemudian berkolaborasi dengan Ariana Grande dalam duet berjudul "Love Me Harder", yang memuncak di nomor tujuh di Billboard Hot 100. Beberapa hari kemudian, ia merilis "Earned It", sebuah single dari Fifty Shades of Grey (2015). Ini menandai kontribusi keduanya untuk sebuah film, dan memuncak di nomor tiga di Billboard Hot 100.
2015: Keindahan di Balik Kegilaan
Setelah Tesfaye memenangkan Centric Award di BET Awards 2015, ia membawakan "Earned It" bersama Alicia Keys, serta memulai debut lagu "The Hills". "The Hills" kemudian dirilis untuk diunduh secara digital, dan memulai debutnya di nomor dua puluh di Billboard Hot 100. Single ini kemudian menduduki puncak tangga lagu, menandai single nomor satu pertama Tesfaye. Single ini mendapat sertifikasi platinum dari Asosiasi Industri Rekaman Amerika (RIAA).
Tiga lagu lainnya dibocorkan secara online pada hari-hari berikutnya. Pada tanggal 8 Juni, "Can't Feel My Face", salah satu lagu yang bocor, dirilis sebagai single kedua, setelah penampilannya di Apple Worldwide Developers Conference. Lagu ini memulai debutnya di nomor dua puluh empat di Billboard Hot 100, dan mencapai nomor satu di Hot 100, menjadikannya hit top 10 ketiganya, dan hit nomor satu keduanya di Amerika Serikat. Dia menduduki ketiga slot di tangga lagu Hot R&B Songs Billboard secara bersamaan dengan single yang disebutkan di atas, menjadi artis pertama dalam sejarah yang mencapai hal ini. Dia menjadi headline FVDED in the Park, sebuah festival di Surrey, British Columbia. Tesfaye diresmikan sebagai salah satu wajah musik dari layanan streaming Apple Music, posisi yang ia emban bersama kolaborator yang sering berkolaborasi, Drake. Selama MTV Video Music Awards 2015, Apple memulai debut iklan promosi dua bagian yang menampilkan Tesfaye, yang menghadirkan penampilan tamu dari John Travolta. Terungkap bahwa album studio keduanya akan berjudul Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness dirilis pada tanggal 28 Agustus 2015, dan memulai debutnya di puncak Billboard 200, menghasilkan 412.000 unit setara album pada minggu pertamanya. Album ini mencapai 10 besar di lebih dari sepuluh negara, serta mencapai nomor satu di Kanada, Australia, Norwegia, dan Inggris. Album ini dipromosikan oleh Tesfaye sebagai headlining berbagai festival musik musim panas, termasuk Lollapalooza, Hard Summer Music Festival, dan Bumbershoot Festival. Dia mengumumkan tur skala besar pertamanya di seluruh Amerika Serikat, yang dimulai pada bulan November, dan berakhir pada bulan Desember. Album ini meraih double platinum di AS, dan terjual 1,5 juta kopi di seluruh dunia. Album ini dilaporkan menjadi album yang paling banyak di-streaming sepanjang tahun 2015, dengan lebih dari 60 juta, serta masuk dalam beberapa daftar yang berkaitan dengan detail album tahun ini.
Pada tanggal 8 September, Tesfaye menjadi artis pria pertama yang secara bersamaan memegang tiga tempat teratas di tangga lagu Billboard Hot R&B Songs, dengan tiga single yang mendahului perilisan albumnya. Semuanya meraih platinum di Amerika Serikat. Setelah terlibat dalam beberapa kolaborasi musik dengan Belly, Meek Mill, dan Travis Scott, Tesfaye tampil di "Low Life", single triple platinum dari album studio keempat Future. Tesfaye tampil di Saturday Night Live bersama aktris Amy Schumer, tampil sebagai tamu musik acara tersebut pada 10 Oktober. Ini adalah penampilan pertamanya di acara tersebut sebagai artis solo, setelah tampil bersama Ariana Grande untuk membawakan "Love Me Harder".
2016-sekarang: Starboy dan My Dear Melancholy
Tesfaye ditampilkan pada "FML", sebuah lagu di The Life of Pablo milik Kanye West. Ini menandai kolaborasi kedua antara keduanya, dengan West menyediakan produksi dan penulisan pada "Tell Your Friends" dari Beauty Behind the Madness. Tesfaye muncul di "6 Inch", lagu kelima di Lemonade Beyoncé. Dia diumumkan oleh Spotify sebagai salah satu dari lima artis yang paling banyak di-streaming pada tahun pertama mereka bermitra dengan Sony untuk menyediakan layanan streaming di PlayStation 4.
Pada tanggal 24 Agustus, dalam persiapan album studio ketiganya, wakil presiden eksekutif Republic Records Wendy Goldstein mengkonfirmasi Tesfaye mulai berkolaborasi dengan duo musik elektronik Prancis Daft Punk. Sebulan kemudian, judul album diumumkan sebagai Starboy, dan memiliki tanggal rilis 25 November. Dia merilis lagu utama album tersebut, yang menampilkan Daft Punk. Lagu ini menerima sertifikasi platinum dan menjadi nomor satu di Amerika Serikat, serta di berbagai negara lainnya. Kolaborasi kedua dengan Daft Punk, berjudul "I Feel It Coming", dirilis seminggu setelah perilisan album, di samping upaya solo "Party Monster" dan "False Alarm". Tesfaye kembali ke Saturday Night Live pada 10 Oktober, membawakan "Starboy" dan "False Alarm". Dia merilis film pendek berdurasi 12 menit, berjudul M A N I A, pada 23 November. Disutradarai oleh Grant Singer, film ini menampilkan cuplikan dari album tersebut, termasuk cuplikan dari "All I Know" yang menampilkan Future, "Sidewalks" yang menampilkan Kendrick Lamar, "Secrets" dan "Die for You".
Pada tahun 2017, Tesfaye muncul di album studio keenam Future, serta pada single debut dari Nav, yang dikontrak oleh XO pada bulan Januari. Dia menjadi fitur pertama yang digunakan oleh Lana Del Rey, muncul di "Lust for Life", lagu utama dan single kedua dari album studio kelimanya. Dia tampil pada "A Lie" dari French Montana, single ketiga dari album keduanya Jungle Rules dan pada single debut Cashmere Cat "Wild Love" dari albumnya 9. Dia muncul di video musik yang disutradarai Virgil Abloh untuk "XO Tour Llif3" Lil Uzi Vert bersama dengan XO signee Nav. Dia kemudian tampil di album debut Lil Uzi Vert dan album studio kesebelas Gucci Mane, Mr. Davis. Dia mendapatkan nominasi Grammy untuk Album Kontemporer Urban Terbaik di Penghargaan Grammy Tahunan ke-60 untuk Starboy dan akhirnya memenangkan penghargaan tersebut.
Pada tanggal 31 Januari 2018, Top Dawg Entertainment mengungkapkan daftar lagu lengkap dari album soundtrack Black Panther yang dikurasi Kendrick Lamar dengan Tesfaye ditampilkan di salah satu lagu, "Pray for Me". Pada tanggal 2 Februari 2018, lagu ini dirilis sebagai single ketiga soundtrack tersebut. Ini menandai kolaborasi kedua antara Tesfaye dan Lamar, setelah lagu "Sidewalks" di album Starboy.
Pada tanggal 27 Maret 2018, Tesfaye memulai publisitas untuk rilisan resmi baru dalam sebuah postingan Instagram. Pada tanggal 29 Maret 2018, sebuah papan reklame muncul di London, Inggris yang mempromosikan kemungkinan album berjudul My Dear Melancholy, dan pada hari yang sama proyek tersebut secara resmi diumumkan. Pada tanggal 30 Maret 2018, drama panjang My Dear Melancholy, dirilis.