Woodstock '99 adalah festival musik kedua (setelah Woodstock '94) yang mencoba meniru nuansa festival Woodstock yang asli. Festival ini diadakan antara tanggal 22 dan 25 Juli 1999, di Roma, New York, 200 mil (320 kilometer) dari acara aslinya.
Tidak seperti Woodstock asli dan Woodstock '94, ini memiliki beberapa masalah yang menjadi lebih terkenal daripada acara yang sebenarnya. Pertama, cuaca sangat panas di daerah tersebut, sering mencapai 100 ° F (38 ° C) dan daerah tersebut, sebuah pangkalan udara tua, tidak memiliki pepohonan untuk membuat orang tetap sejuk. Kedua, orang-orang tidak diperbolehkan membawa makanan dan minuman mereka sendiri ke dalam festival, dan mereka harus membeli dari penjual makanan di festival, yang harganya sangat mahal, seharga $12 untuk sepotong pizza, dan sebotol air 590ml seharga $4. Ketiga, jumlah toilet yang ada sangat sedikit untuk semua orang, dan dalam waktu singkat, toilet tersebut rusak.
Festival ini juga memiliki masalah kekerasan yang besar, termasuk para penonton yang merobek triplek dari dinding selama pertunjukan lagu Limp Bizkit "Break Stuff". Pada satu kesempatan, sebuah kelompok membagikan lilin untuk acara candlelight vigil, tetapi para penonton malah menggunakannya sebagai api unggun, melemparkan botol-botol air ke arahnya agar terbakar lebih lama.