Pada tahun 1954 Baltimore, Wade "Cry-Baby" Walker adalah pemimpin geng "Drapes", yang mencakup ibu remajanya saudara perempuan Pepper, Mona "Hatchet Face" Malnorowski yang cacat wajah, Wanda Woodward yang liar dan berjiwa bebas, dan Milton Hackett, putra gugup aktivis agama yang terlalu bersemangat. Kemampuannya untuk meneteskan air mata membuat semua gadis itu liar. Suatu hari sepulang sekolah, dia didekati oleh Allison Vernon-Williams, seorang gadis cantik yang lelah menjadi "kotak", dan keduanya jatuh cinta. Pada hari yang sama, Cry-Baby mendekati bagian kota yang "persegi" ke pertunjukan bakat ("Sh-Boom", "A Teenage Prayer") di pusat rekreasi tempat nenek Allison menyelenggarakan acara, dan memperkenalkan dirinya kepadanya, yang skeptis terhadap motifnya. Cry-Baby mengundang Allison ke pesta di Turkey Point, tempat nongkrong lokal untuk tirai.
Meskipun neneknya skeptis, Allison menemani Cry-Baby ke Turkey Point dan bernyanyi dengan tirai ("King Cry-Baby"). Saat Cry-Baby dan Allison saling bercerita tentang kehidupan yatim piatu mereka (ayah Cry-Baby dikirim ke kursi listrik setelah menjadi "Alphabet Bomber" - seorang pembunuh yang mengebom tempat-tempat dalam urutan abjad bandara, toko tukang cukur, dll.; orang tua Allison selalu mengambil penerbangan terpisah untuk menghindari yatim piatu jika mereka jatuh, tetapi suatu hari kedua pesawat mereka jatuh), pacar persegi Allison yang cemburu, Baldwin, memulai kerusuhan. Cry-Baby disalahkan atas perkelahian itu dan dikirim ke lembaga pemasyarakatan, membuat marah semua teman-temannya dan bahkan nenek Allison, yang terkesan dengan postur tubuh, sopan santun, dan bakat musik Cry-Baby.
Ketika Lenora Frigid, seorang gadis yang naksir Cry-Baby tetapi terus-menerus ditolak olehnya, mengaku hamil anaknya, Allison merasa dikhianati dan kembali ke Baldwin dan kotak-kotak, meskipun neneknya menasihatinya agar tidak terburu-buru mengambil keputusan. Sementara itu, di dalam penjara, Cry-Baby membuat tato air mata. Dia mengatakan kepada seniman tato, sesama drape Dupree (Robert Tyree): "Saya telah terluka sepanjang hidup saya, tetapi air mata yang sesungguhnya akan hilang. Yang satu ini untuk Allison, dan saya ingin tato ini bertahan selamanya!".
Akhirnya, Allison dibujuk oleh aliansi yang baru terbentuk antara Drapes dan neneknya untuk mendukung Cry-Baby dan bergabung dengan kampanye untuk pembebasannya ("Please, Mr. Jailer"). Cry-Baby dibebaskan tetapi segera dihina oleh Baldwin yang, setelah mengungkapkan bahwa kakeknya adalah orang yang menyetrum ayah Cry-Baby, menantangnya untuk balapan ayam. Cry-Baby menang, karena Baldwin mengalah, dan dipertemukan kembali dengan Allison.
Film ini berakhir dengan semua yang menonton perlombaan ayam menangis satu air mata, kecuali Allison dan Cry-Baby, yang akhirnya melepaskan masa lalu, memungkinkannya untuk menangis dari kedua matanya.
