Middlesex adalah salah satu county bersejarah di Inggris dan terkecil kedua berdasarkan luas wilayah. Daerah ini pernah memiliki Kota London yang kaya dan secara politis independen di batas selatannya. County ini terpengaruh oleh perluasan London pada abad ke-18 dan 19. Dari tahun 1855, wilayah tenggara dikelola sebagai bagian dari London. Ketika dewan county pertama kali diperkenalkan di Inggris pada tahun 1889 sekitar 20% dari wilayah Middlesex, dan sepertiga dari populasinya, dipindahkan ke County of London.
Pada tahun-tahun antar perang, kota London semakin berkembang, dengan perluasan transportasi umum, dan pendirian industri baru di luar London.
Setelah Komisi Kerajaan tentang Pemerintahan Lokal di London Raya, Middlesex diserap oleh London Raya yang diperbesar pada tahun 1965. Meskipun menghilang sebagai daerah administratif, Middlesex masih digunakan sebagai nama daerah. Itu disimpan sebagai county pos; itu adalah komponen opsional dari alamat pos. Masih dianggap oleh banyak orang sebagai daerah yang berarti, dengan timnya sendiri di kriket County, rugby, dan olahraga serta hiburan lainnya.