Setelah lulus dari perguruan tinggi, Wai mendaftar di Garda Nasional Hawaii. Dia dipanggil untuk tugas aktif sebelum Amerika Serikat memasuki Perang Dunia II. Dia menerima komisi sebagai perwira dan menyelesaikan Sekolah Kandidat Perwira pada tahun 1941. Komisinya jarang terjadi pada saat hanya sedikit orang Asia-Amerika yang diizinkan untuk melayani dalam peran kepemimpinan tempur. Dia akhirnya ditugaskan ke Resimen Infanteri ke-34 dari Divisi Infanteri ke-24 dengan pangkat Kapten. Divisi ke-24, yang berbasis di Schofield Barracks, Oahu, adalah salah satu unit Amerika pertama yang terlibat di Teater Pasifik. Mereka bertukar tembakan dengan pesawat Jepang selama serangan 7 Desember 1941 di Pearl Harbor.
Operasi Sembrono
Pada bulan Mei 1943 Kapten Wai dikerahkan ke Australia dengan Divisi Infanteri ke-24. Pada 19 September 1943 unit itu berada di Camp Caves, dekat Rockhampton. Itu berada di pantai timur Australia. Wai dan unit lainnya memulai pelatihan tempur intensif. Dengan pelatihan selesai, divisi itu pindah ke Pulau Goodenough pada 31 Januari 1944, untuk mempersiapkan Operasi Reckless. Itu adalah nama invasi amfibi ke Hollandia, Nugini Belanda (sekarang Jayapura, di provinsi Papua, Indonesia).
Angkatan ke-24 mendarat di Teluk Tanahmerah pada tanggal 22 April 1944. Mereka merebut Lapangan Udara Hollandia meskipun hujan deras dan medan berawa. Tak lama setelah pendaratan Hollandia, Resimen Infanteri ke-34 divisi itu pindah ke Biak. Mereka pergi untuk memperkuat Divisi Infanteri ke-41. Resimen Wai merebut pangkalan udara Sorido dan Borokoe sebelum kembali ke divisi di Hollandia pada bulan Juli. Dalam dua bulan, Wai dan unitnya telah menyeberangi Papua Nugini dan merebut kembali tiga airdrom dari Jepang.
Leyte
Setelah menduduki daerah Hollandia, Wai ditugaskan ke Korps X Angkatan Darat Amerika Serikat Keenam dalam persiapan invasi ke Filipina. Pada tanggal 20 Oktober 1944, divisinya dipasangkan dengan Divisi Kavaleri ke-1 dalam Korps X. Kedua divisi melakukan pendaratan serangan di Leyte. Ketika Kapten Wai mendarat di Pantai Merah, pasukan Jepang yang ditempatkan di pulau itu memfokuskan tembakan mereka pada gelombang pasukan yang masuk. Jepang menembaki dari posisi senjata di hutan palem di tengah sawah yang terendam. Ketika Wai tiba di pantai pada gelombang kelima, dia menemukan tentara di sana tidak memiliki pemimpin, tidak terorganisir, dan ditembaki di pantai terbuka. Dengan mengambil alih komando, dia bergerak melalui sawah, tanpa perlindungan. Sikap dan teladannya menginspirasi orang-orang lain untuk mengikutinya. Tanpa memikirkan keselamatan pribadinya, dia bergerak maju tanpa perlindungan untuk menarik tembakan senapan mesin dan senapan Jepang. Hal ini memungkinkannya untuk mengidentifikasi lokasi pasukan Jepang yang bercokol. Secara sistematis, posisi Jepang diserang dan diatasi. Wai terbunuh saat memimpin serangan terhadap kotak pilar Jepang terakhir di daerah tersebut. Atas tindakannya selama pendaratan di Leyte, Wai secara anumerta dianugerahi Distinguished Service Cross. Setelah perang, jenazahnya dimakamkan di Pemakaman Peringatan Nasional Pasifik di Hawaii. Makamnya berada di bagian Q, makam 1194.